n-pentenyl-2,3-di-O-benzyl-5-O-[2,5-di-O-benzoyl-3-O-(2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)-α-D-arabinofuranosyl]-α-D-arabinofuranoside | 1187620-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: n-pentenyl-2,3-di-O-benzyl-5-O-[2,5-di-O-benzoyl-3-O-(2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)-α-D-arabinofuranosyl]-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S)-4-benzoyloxy-3-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(benzoyloxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-5-[[(2R,3R,4S,5S)-5-pent-4-enoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]methoxy]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1187620-68-3
• 化学式: C₆₉H₆₆O₁₈
• 分子量: 1183.27
• InChiKey: ADAFWJHQTKANJS-SMHIZOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  87
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-di-O-benzoy1-α-D-arabinofuranosyl fluoride 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 n-pentenyl-2,3-di-O-benzyl-5-O-[2,5-di-O-benzoyl-3-O-(2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)-α-D-arabinofuranosyl]-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  来自正戊烯基相关糖基供体的糖基氟——在糖基化策略中的应用

  摘要：

  正戊烯基糖苷 (NPG) 和正戊烯基原酸酯 (NPOE) 已通过多种方法转化为糖基氟。在 NPG 的情况下，当使用 HF-吡啶复合物作为额外的氟化物来源时，Barluenga 试剂双（吡啶鎓）碘鎓（I）四氟硼酸盐（IPy2BF4）可产生良好的糖基氟化物产率。NPOE 可以通过亲电子碘鎓（Barluenga 试剂）和 HBF4 的组合或通过 HF-吡啶复合物的作用被激活。当遇到 NPG 时，随之而来的糖基氟化物会形成一对半正交的糖基供体。

  DOI：

  10.1139/cjc-2012-0285

文献信息

• Reaction of 1,2-Orthoesters with HF−Pyridine: A Method for the Preparation of Partly Unprotected Glycosyl Fluorides and Their Use in Saccharide Synthesis
  作者：J. Cristóbal López、Juan Ventura、Clara Uriel、Ana M. Gómez、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/ol901630d

  日期：2009.9.17

  Glycosyl fluorides can be prepared In an efficient manner by treatment of pyranose- or furanose-derived 1,2-orthoesters, with hydrogen fluoride pyridine (HF-py). The method is compatible with the presence of a variety of protecting groups, including tert-butyldiphenyl silyl ethers, and can be applied to sugar derivatives with free hydroxyl groups, thus avoiding the need for the protection-deprotection steps.