(3aS,8aR)-3a-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl-1,8-dimethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole | 1313809-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aS,8aR)-3a-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl-1,8-dimethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
• CAS: 1313809-99-2
• 化学式: C₂₁H₃₆N₂OSi
• 分子量: 360.615
• InChiKey: DQFYREPEEIXCTJ-CTNGQTDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  15.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,8aR)-3a-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl-1,8-dimethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole 、 丁炔二酸二甲酯 在 copper(l) iodide 、 sodium ascorbate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85.6%的产率得到(5aR,10bS)-dimethyl 10b-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-3,6-dimethyl-1,2,3,5a,6,10b-hexahydroazepino[4,5-b]indole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并二氢吲哚的扩环反应合成3-取代的8,9-二氢氢化哌庚啶[4,5- b ]二氢吲哚

  摘要：

  当3-取代的吡咯并二氢吲哚在催化量的CuI存在下与缺电子的乙炔反应时，观察到了意外的扩环反应，生成了3-取代的8,9-二氢叠氮ep庚因二氢吲哚。环的扩环反应通过氮杂-迈克尔加成/开环/亚胺基环化的三步一锅级联途径进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.061
• 作为产物：
  描述：

  methyl 8-methyl-3a-(3-oxopropyl)-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1(2H)-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aS,8aR)-3a-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl-1,8-dimethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  吡咯并二氢吲哚的扩环反应合成3-取代的8,9-二氢氢化哌庚啶[4,5- b ]二氢吲哚

  摘要：

  当3-取代的吡咯并二氢吲哚在催化量的CuI存在下与缺电子的乙炔反应时，观察到了意外的扩环反应，生成了3-取代的8,9-二氢叠氮ep庚因二氢吲哚。环的扩环反应通过氮杂-迈克尔加成/开环/亚胺基环化的三步一锅级联途径进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.061