8-(4-nitrobenzylidene)-3,4,5,6,7,8-hexahydro-4-(4-nitrophenyl)quinazoline-2(1H)-one | 22114-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 8-(4-nitrobenzylidene)-3,4,5,6,7,8-hexahydro-4-(4-nitrophenyl)quinazoline-2(1H)-one
• 英文别名: 8-(4-nitrobenzylidene)-4-(4-nitrophenyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-quinazolin-2-one
• CAS: 22114-47-2
• 化学式: C₂₁H₁₈N₄O₅
• 分子量: 406.398
• InChiKey: OYEMDQZIAMLCTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  127.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 对硝基苯甲醛 、 尿素 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到8-(4-nitrobenzylidene)-3,4,5,6,7,8-hexahydro-4-(4-nitrophenyl)quinazoline-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  受脂环族单酮大小控制的区域选择性Biginelli样反应

  摘要：

  研究了离子液体[BPY] BF 4中脂环族单酮，芳族醛和脲的区域选择性Biginelli样反应。该过程受脂环族单酮的大小和芳族醛的空间位阻的控制。的反应环戊酮与尿素和芳香族醛基反应制得7-亚芳基-3,4,6,7-四氢-4-芳基-1 H-环戊基[d]嘧啶-2（5 H）-ones（）。当在相同条件下使用环己酮作为活性亚甲基的来源与具有少量位阻基团的脲和醛反应时，8-亚芳基-3,4,5,6,7，8-六氢-4-芳基喹唑啉-2（ 1 H）-个（），是 ，而得到4,8-双芳基-tahydro-1 H-嘧啶[5,4 - i ]-喹唑啉-2,10（3 H，11 H）-二酮（）是通过环己酮，尿素和具有高空间位阻基团的芳族醛的简单一锅反应获得的。讨论了可能的过渡状态和区域选择性过程的机制。

  DOI：

  10.1002/jhet.1893

文献信息

• An Efficient and Environmentally Friendly Procedure for the Synthesis of Some Novel 8-Benzylidene-4-phenyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-quinazolin-2-ones/thiones using Tetrabutylammonium Hexatungstate as a Reusable Heterogeneous Catalyst under Solvent-Free Conditions
  作者：Majid Ghashang、Syed Sheik Mansoor、Krishnamoorthy Aswin

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.11.3289

  日期：2013.11.20

  An efficient method for the preparation of 8-benzylidene-4-phenyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-quinazolin-2ones/thiones from the reaction of aromatic aldehydes with cyclohexanone and urea or thiourea in the presence of Tetrabutylammonium hexatungstate, [TBA]2[W6O19], as an efficient, inexpensive catalyst under thermal and solvent-free conditions has been developed. Good yields, short reaction times, straightforward

  芳香醛与环己酮与脲或硫脲反应制备8-亚苄基-4-苯基-3,4,5,6,7,8-六氢-1H-喹唑啉-2酮/硫酮的有效方法已经开发出在热和无溶剂条件下存在四丁基六钨酸铵 [TBA]2[W6O19] 作为一种高效、廉价的催化剂。产率高、反应时间短、后处理简单、催化剂的可重复使用性和绿色条件是该过程最明显的优势。