[4,4,5,5-2H4]-12,14-dioxaheptadecan-1-ol | 939960-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [4,4,5,5-2H4]-12,14-dioxaheptadecan-1-ol
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetradeuterio-11-(methoxymethoxy)undecan-1-ol
• CAS: 939960-27-7
• 化学式: C₁₃H₂₈O₃
• 分子量: 236.332
• InChiKey: MLVISRBFDUNXDI-JAJFWILCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4,4,5,5-2H4]-12,14-dioxaheptadecan-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到[4,4,5,5-2H4]-12,14-dioxaheptadecanal
  参考文献：
  名称：

  合成和使用的探针，以调查第一个动物乙酰烯酶的密码反应区域化学。

  摘要：

  Thaumetopoea pityocampa信息素腺含有一个不寻常的Δ 11，其产生一个alkynoic脂肪酸在这一物种的性信息素生物合成途径中间体acetylenase。在本文中，我们描述了氘代（Z）十一-十六碳烯酸探针可用于解密该酶的隐区域化学反应。烯键中的标记是通过适当的氘代试剂之间的Wittig反应引入的。除乙烯基氘原子外，为进行可靠的GC-MS分析，这些化合物还带有一个四氘标记，该标记是在威尔金森催化剂存在下通过炔烃中间体的氘化引入的。这些探针的信息素腺代谢研究提供了实验证据表明，（改造Ž）-11-十六碳烯酸成11 hexadecynoic酸由Δ 11 acetylenase通过逐步机制发生，其中，所述强乙烯基的显著扰动C11-在快速消除C-12上的乙烯基氢之前，先发生H键。

  DOI：

  10.1021/jo060789h
• 作为产物：
  描述：

  (pent-4-yn-1-yloxy)triphenylmethane 在 RhCl(PPh₃)3 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 氯乙酸 、 氘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 [4,4,5,5-2H4]-12,14-dioxaheptadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成和使用的探针，以调查第一个动物乙酰烯酶的密码反应区域化学。

  摘要：

  Thaumetopoea pityocampa信息素腺含有一个不寻常的Δ 11，其产生一个alkynoic脂肪酸在这一物种的性信息素生物合成途径中间体acetylenase。在本文中，我们描述了氘代（Z）十一-十六碳烯酸探针可用于解密该酶的隐区域化学反应。烯键中的标记是通过适当的氘代试剂之间的Wittig反应引入的。除乙烯基氘原子外，为进行可靠的GC-MS分析，这些化合物还带有一个四氘标记，该标记是在威尔金森催化剂存在下通过炔烃中间体的氘化引入的。这些探针的信息素腺代谢研究提供了实验证据表明，（改造Ž）-11-十六碳烯酸成11 hexadecynoic酸由Δ 11 acetylenase通过逐步机制发生，其中，所述强乙烯基的显著扰动C11-在快速消除C-12上的乙烯基氢之前，先发生H键。

  DOI：

  10.1021/jo060789h