4-甲基-2-硝基-3-苯基甲氧基苯甲酰氯 | 7536-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-2-硝基-3-苯基甲氧基苯甲酰氯
• 英文名称: 2-nitro-3-benzyloxy-4-methylbenzoyl chloride
• 英文别名: 3-benzyloxy-4-methyl-2-nitro-benzoyl chloride；Benzoyl chloride, 4-methyl-2-nitro-3-(phenylmethoxy)-；4-methyl-2-nitro-3-phenylmethoxybenzoyl chloride
• CAS: 7536-35-8
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₄
• 分子量: 305.718
• InChiKey: IJUIHUIDDJWHGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-(benzyloxy)-4-methyl-2-nitrobenzoic acid	6623-31-0	C15H13NO5	287.272

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-(3-hydroxypropyl)-4-methyl-2-nitro-3-phenylmethoxybenzamide	889103-30-4	C18H20N2O5	344.367
  ——	3-benzyloxy-4-methyl-2-nitro-benzoic acid 2-morpholin-4-yl-ethyl ester	63879-24-3	C21H24N2O6	400.431
  ——	N-β-alanyl-4-methyl-3-benzyloxy-2-nitrobenzamide	339187-21-2	C18H18N2O6	358.351
  ——	N-[3-(4-formylphenoxy)propyl]-4-methyl-2-nitro-3-phenylmethoxybenzamide	889103-32-6	C25H24N2O6	448.475
  ——	N-[4-(hydroxymethyl)phenyl]-4-methyl-2-nitro-3-phenylmethoxybenzamide	889103-23-5	C22H20N2O5	392.411
  ——	N-(4-formylphenyl)-4-methyl-2-nitro-3-phenylmethoxybenzamide	889103-24-6	C22H18N2O5	390.395
  ——	N-[3-(hydroxymethyl)phenyl]-4-methyl-2-nitro-3-phenylmethoxybenzamide	889103-26-8	C22H20N2O5	392.411
  ——	N-(3-formylphenyl)-4-methyl-2-nitro-3-phenylmethoxybenzamide	889103-27-9	C22H18N2O5	390.395
  ——	N-(5-carboxypentyl)-2-nitro-3-benzyloxy-4-methylbenzamide	113448-95-6	C21H24N2O6	400.431
  N-[3-(苄氧基)-4-甲基-2-硝基苯甲酰基]吡咯烷-2-甲醛	N-<3-(benzyloxy)-4-methyl-2-nitrobenzoyl>pyrrolidine-2-carboxaldehyde	100230-82-8	C20H20N2O5	368.389

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2-硝基-3-苯基甲氧基苯甲酰氯 在 钯 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3-hydroxy-4-methyl-2-nitrobenzoyl)-L-threonyl-D-valyl-L-prolyl-sarcosyl-N-methyl-L-valine lactone
  参考文献：
  名称：

  Studies on 2-Aziridinecarboxylic Acid. VIII. Total Synthesis of Actinomycin D and Its Serine AnalogueviaRing-opening Reaction of 1-Benzyloxycarbonyl-2-aziridinecarboxylic Acid Moiety

  摘要：

  通过β-羟基-α-氨基酸肽与DEAD-TPP试剂的反应，直接合成了含有1-苄氧羰基-2-氮丙啶羧酸的肽，并通过氮丙啶与N-保护二肽的开环反应，制备了放线菌素D合成的关键O肽中间体。用 DCC-HOBt 法制备了肽内酯，随后的去苄基程序和氧化程序以良好的收率得到了标题化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3237
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-4-methyl-2-nitrobenzoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 4-甲基-2-硝基-3-苯基甲氧基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of rigidly-linked vancomycin dimers and their in vivo efficacy against resistant bacteria

  摘要：

  该研究描述了制备二聚万古霉素的新颖而高效的途径，二聚物在小鼠感染模型中表现出卓越的抗菌活性。

  DOI：

  10.1039/b613319c

文献信息

• Synthesis of actinomycin analogs: XXIV. Non-symmetric derivatives of actinocin containing benzo-18-crown-6 moiety and tertiary ammonium group
  作者：D. V. Ovchinnikov、A. I. Ponyaev

  DOI：10.1134/s1070363216120070

  日期：2016.12

  Non-symmetric derivatives of actinocin containing fragments of benzo-18-crown-6 and dimethylaminopropylamine (with the crown ether group separated from the heterocyclic chromophore by β-alanine moiety) have been prepared as models of actinomycin D.

  作为放线菌素D的模型，已制备出含有放线菌素的苯并18冠6和二甲基氨基丙胺片段的非对称衍生物（冠醚基团通过β-丙氨酸部分与杂环发色团分开）。
• Synthesis of actinomycin D analogs: XXIII. Actinocin derivatives containing azacrown fragments
  作者：D. V. Ovchinnikov、E. N. Glibin、A. V. Garabadzhiu、N. G. Plekhanova

  DOI：10.1134/s1070363210040213

  日期：2010.4

  actinocin amides containing residues of aza-15-crown-5 and aza-18-crown-6 where crown fragments were separated from the heterocyclic chromophore by the residues of ω-amino acids were obtained as actinomycin D models.

  作为放线菌素D模型，获得了许多含有aza-15-crown-5和aza-18-crown-6残基的放线菌素酰胺，其中通过ω-氨基酸残基将冠片段与杂环发色团分开。
• Hanger et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 496,501
  作者：Hanger et al.

  DOI：——

  日期：——
• Plekhanova, N. G.; Glibin, E. N.; Ginzburg, O. F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 5, p. 993 - 999
  作者：Plekhanova, N. G.、Glibin, E. N.、Ginzburg, O. F.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic study of (+)-anthramycin using ring-closing enyne metathesis and cross-metathesis
  作者：Tsuyoshi Kitamura、Yoshihiro Sato、Miwako Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.040

  日期：2004.10

  Synthesis of (+)-anthramycin was examined. A pyrrolobenzodiazepine skeleton could be synthesized by reductive cyclization of pyrrolidine derivative, which was obtained by enyne metathesis. The conjugated enamide ester part of (+)-anthramycin derivative was constructed by cross-metathesis. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.