4-甲基-2-硝基-N-(2-苯基乙基)苯胺 | 833454-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-2-硝基-N-(2-苯基乙基)苯胺
• 英文名称: N-phenethyl-4-methyl-2-nitroaniline
• 英文别名: 4-methyl-2-nitro-N-phenethylbenzenamine；4-Methyl-2-nitro-N-(2-phenylethyl)aniline
• CAS: 833454-97-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: JXJBGMRPVPXQQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2-硝基-N-(2-苯基乙基)苯胺 、 氯甲酸苯酯 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 7.0h， 以93.8%的产率得到phenyl N-(4-methyl-2-nitrophenyl)-N-(2-phenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Novel Benzo[d]imidazole-2(3H)-thiones as Potent Inhibitors of the .ALPHA.-Melanocyte Stimulating Hormone Induced Melanogenesis in Melanoma B16 Cells

  摘要：

  为了确定先导化合物1（6-甲基-3-苯乙基-3,4-二氢-1H-喹啉-2-硫酮；IC50=0.8 μM）抑制黑色素生成的最佳杂环大小，我们合成并评估了一些苯基咪唑-2(3H)-硫酮5a—e。初步生物检测结果表明，化合物5的苯基咪唑-2(3H)-硫酮构型是其抑制活性的必要结构单元。在所有硫酮5a—e中，化合物5d对黑色素的生成具有强烈抑制作用，其IC50值为1.3 μM。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.918
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴苯 、 4-甲基-2-硝基苯胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以54%的产率得到4-甲基-2-硝基-N-(2-苯基乙基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Novel Benzo[d]imidazole-2(3H)-thiones as Potent Inhibitors of the .ALPHA.-Melanocyte Stimulating Hormone Induced Melanogenesis in Melanoma B16 Cells

  摘要：

  为了确定先导化合物1（6-甲基-3-苯乙基-3,4-二氢-1H-喹啉-2-硫酮；IC50=0.8 μM）抑制黑色素生成的最佳杂环大小，我们合成并评估了一些苯基咪唑-2(3H)-硫酮5a—e。初步生物检测结果表明，化合物5的苯基咪唑-2(3H)-硫酮构型是其抑制活性的必要结构单元。在所有硫酮5a—e中，化合物5d对黑色素的生成具有强烈抑制作用，其IC50值为1.3 μM。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.918

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF MCL-1 AND USES THEREOF<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES INHIBITRICES DE MCL-1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2016172218A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having benzoic acid structure which function as inhibitors of Mcl-1 protein, and their use as therapeutics for the treatment of cancer and other diseases.

  这项发明属于药物化学领域。具体来说，该发明涉及一类具有苯甲酸结构的新型小分子，其作为Mcl-1蛋白的抑制剂，并且它们作为治疗癌症和其他疾病的药物的用途。
• Novel Benzo[d]imidazole-2(3H)-thiones as Potent Inhibitors of the .ALPHA.-Melanocyte Stimulating Hormone Induced Melanogenesis in Melanoma B16 Cells
  作者：Jee-Hyun Lee、Pillaiyar Thanigaimalai、Ki-Cheul Lee、Seong-Cheol Bang、Min-Seok Kim、Vinay Kumar Sharma、Cheong-Yong Yun、Eunmiri Roh、Youngsoo Kim、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1248/cpb.58.918

  日期：——

  In order to determine the optimum size of heterocycle of lead compound 1 (6-methyl-3-phenethyl-3,4-dihydro-1H-quinoline-2-thione; IC50=0.8 μM) for inhibition of melanogenesis, we have synthesized and evaluated some benzimdazole-2(3H)-thiones 5a—e. The preliminary bioassay has shown that the benzimdazole-2(3H)-thione motif of 5 is essential structural unit for their inhibitory activity. Among all thiones 5a—e, the compound 5d strongly inhibited the formation of melanin with IC50 value of 1.3 μM.

  为了确定先导化合物1（6-甲基-3-苯乙基-3,4-二氢-1H-喹啉-2-硫酮；IC50=0.8 μM）抑制黑色素生成的最佳杂环大小，我们合成并评估了一些苯基咪唑-2(3H)-硫酮5a—e。初步生物检测结果表明，化合物5的苯基咪唑-2(3H)-硫酮构型是其抑制活性的必要结构单元。在所有硫酮5a—e中，化合物5d对黑色素的生成具有强烈抑制作用，其IC50值为1.3 μM。