2-溴-1-(4-氯苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮 | 50603-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2-溴-1-(4-氯苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 2-bromo-3-phenyl-1-(4-chlorophenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 2-bromo-1-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 50603-94-6
• 化学式: C₁₅H₁₀BrClO
• 分子量: 321.601
• InChiKey: NZIPSGQIGWDIFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-(4-氯苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-2-benzylidene-1-(4-chlorophenyl)but-3-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-（1-炔基）-2-烯烃-1-酮的膦催化区域选择性和立体选择性加氢卤代反应：2-卤代-1,3-二烯的合成

  摘要：

  描述了在乙酸存在下，三苯基膦（PPh 3）催化2-（1-炔基）-2-烯键-1-酮与金属卤化物的区域选择性和立体选择性加氢卤化反应，提供功能化的3,4-二取代的2卤代1,3-二烯，中等至良好的产率，具有高立体选择性和区域特异性。简单的执行，温和的条件以及产品的潜在用途使该协议具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500408
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-1-(4-chloro-phenyl)-3-phenyl-propan-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-溴-1-(4-氯苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  化学选择性C ？环氧图案的C键裂解：金（I）催化的1-（1-炔基）环氧乙烷基酮和亚硝基的非对映选择性[4 + 3]环加成反应

  摘要：

  减碳！已开发出一种新的简便方法，可用于氧化奥氮基酮的CC键断裂。炔侧链的嗜碳金（I）活化介导杂环化和随后的CC键裂解（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002395

文献信息

• Solvolytic Stereoselective Debromination of<i>vic</i>-Dibromides with HMPA
  作者：Jitender Mohan Khurana、Geeti Bansal、Sushma Chauhan

  DOI：10.1246/bcsj.74.1089

  日期：2001.6

  A simple and efficient procedure for the debromination of vic-dibromides has been reported with hexamethylphosphoric triamide at 155–160 °C under a nitrogen atmosphere without the aid of any reagent.

  据报道，在 155–160 °C 下，在氮气氛下，无需任何试剂的帮助，六甲基磷酰三胺脱溴的简单有效程序。
• Visible Light-Mediated Coupling of α-Bromochalcones with Alkenes
  作者：Suva Paria、Viktor Kais、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/adsc.201400638

  日期：2014.9.15

  Photoredox catalyzed intermolecular couplings of α‐bromochalcones to olefins have been developed. Employing 1 mol% of the iridium complex Ir(ppy)3 as photocatalyst, vinyl radicals are generated from α‐bromochalcones as the key intermediate, which efficiently engage in a formal [4+2] cyclization with various alkenes. The resulting 3,4‐dihydronaphthalenes can be readily transformed to the corresponding

  已经开发了光氧化还原催化的α-溴代查耳酮与烯烃的分子间偶联。使用1 mol％的铱络合物Ir（ppy）3作为光催化剂，乙烯基自由基是由α-溴代查耳酮作为关键中间体生成的，可以有效地与各种烯烃进行正式的[4 + 2]环化反应。生成的3,4-二氢萘可以很容易地转化为相应的萘，并进一步环化为5 H-苯并[ c ]芴。另外，如果烯烃在烯丙基位置具有合适的离去基团，则可以得到Heck型偶联产物与空间受阻更强的烯烃或烯丙基化产物。
• Chiral N,N′-dioxide-Sc(NTf₂)₃ complex-catalyzed asymmetric bromoamination of chalones with N-bromosuccinimide as both bromine and amide source
  作者：Zhengmeng Wang、Lili Lin、Pengfei Zhou、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c7cc00470b

  日期：——

  A chiral N,N[prime or minute]-dioxide-Sc(NTf2)3 complex catalytic system has been developed to catalyze the asymmetric bromoamination reaction of chalones with N-bromosuccinimide.

  已经开发出手性的N，N [原始或分钟]-二氧化物-Sc（NTf 2）3络合物催化体系，以催化Chalones与N-溴代琥珀酰亚胺的不对称溴化反应。
• Copper-Catalyzed Enantioselective 1,4-Protosilylation of Alkynyl-substituted Enones to Synthesize the Highly Diastereomeric Chiral Homoallenylsilanes
  作者：Qi Li、Zi-Lu Wang、Huan-Xuan Lu、Yun-He Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00739

  日期：2022.4.22

  A copper-catalyzed 1,4-protosilylation of α-alkynyl-enones to form the functionalized chiral homoallenylsilanes was developed. In the presence of a chiral monopyridine oxazoline ligand, a variety of trisubstituted allene derivatives bearing a contiguous stereogenic center and axis were prepared in good yields with excellent enantioselectivities and diastereoselectivities.

  开发了一种铜催化的 α-炔基-烯酮的 1,4-原甲硅烷基化，以形成官能化的手性高烯基硅烷。在手性单吡啶恶唑啉配体的存在下，以良好的收率制备了多种具有连续立体中心和轴的三取代丙二烯衍生物，具有优异的对映选择性和非对映选择性。
• Phosphine-Mediated Regio- and Stereoselective Hydrocarboxylation of Enynes
  作者：Wenbo Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/ol4031556

  日期：2014.1.3

  A phosphine-mediated regio- and stereoselective addition reaction of diverse nucleophiles to yne-enones leading to polysubstituted 1,3-diene scaffolds in moderate to good yields has been reported.