αβ-epoxy-m-hydroxypropiophenone | 76106-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: αβ-epoxy-m-hydroxypropiophenone
• 英文别名: (3-hydroxyphenyl)-(oxiran-2-yl)methanone
• CAS: 76106-43-9
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: MZIYSUONSHXXAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 αβ-epoxy-m-hydroxypropiophenone
  参考文献：
  名称：

  酚的分子内烷基化。第4部分。酚醛酮的碱催化环化。范围和局限性

  摘要：

  酚烯酮（4），（5），（8），（9）和（13）在酸性条件下容易环化。然而，这些以及稀取代的酚（11a），（13a），（14a）和（15a）在碱性条件下均未关闭。不利的均衡被卷入其中。与饱和酮（38）和醛（39）的相关成功环化进行了比较。初步结果表明，严格的立体电子学要求对于烯酮环闭合是必需的，并且在一般类型的酚的碱催化的5-内-和6-内-三角环闭合中不满足这些条件（2；n = 0并且n = 1）。

  DOI：

  10.1039/p19800001555