6-chloro-N,N-dimethylhexanamide | 71473-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-chloro-N,N-dimethylhexanamide
• CAS: 71473-74-0
• 化学式: C₈H₁₆ClNO
• 分子量: 177.674
• InChiKey: KGGOEIHYOFMANL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  136 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-N,N-dimethylhexanamide 在 lithium diethylamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N,N-二甲基环戊烷甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Cuvigny,T. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 1201 - 1205

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氯己酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-chloro-N,N-dimethylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  锍重排可以直接制备磺基亚胺盐

  摘要：

  使用简单酰胺的电荷加速锍重排建立了通往硫基亚胺盐的直接途径，该盐具有两个不同的亲电中心和三个连续的立体中心，以高选择性形成。同时，建立了对通用 1,4-二羰基或磺内酯基序的访问。

  DOI：

  10.1002/anie.202316579

文献信息

• Practical and Selective sp ³ C−H Bond Chlorination via Aminium Radicals
  作者：Alastair J. McMillan、Martyna Sieńkowska、Piero Di Lorenzo、Gemma K. Gransbury、Nicholas F. Chilton、Michela Salamone、Alessandro Ruffoni、Massimo Bietti、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.202100030

  日期：2021.3.22

  also the fine‐tuning of physicochemical and biological properties of drugs, agrochemicals and polymers. We report here a general and practical photochemical strategy enabling the site‐selective chlorination of sp3 C−H bonds. This process exploits the ability of protonated N‐chloroamines to serve as aminium radical precursors and also radical chlorinating agents. Upon photochemical initiation, an efficient

  将氯原子引入有机分子对于工业化学品的制造、先进合成中间体的精制以及药物、农用化学品和聚合物的物理化学和生物特性的微调至关重要。我们在这里报告了一种通用且实用的光化学策略，能够实现 sp 3 C−H 键的位点选择性氯化。该过程利用了质子化的N-氯胺作为铵自由基前体和自由基氯化剂的能力。在光化学引发后，建立了有效的自由基链传播，由于存在大量兼容的官能团，因此允许多种底物的官能化。通过适当选择铵基，能够协同最大化 H 原子转移过渡态中的极性和空间效应，为自由基 sp 3 C−H 氯化提供了已知的最高选择性。
• Chemoselective Alpha‐Deuteration of Amides via Retro‐ene Reaction
  作者：Vincent Porte、Giovanni Di Mauro、Manuel Schupp、Daniel Kaiser、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/chem.202004103

  日期：2020.12

  A synthetically convenient approach for the direct α‐deuteration of amides is reported. This mechanistically unusual process relies on a retro‐ene‐type process, triggered by the addition of deuterated dimethyl sulfoxide to a keteniminium intermediate, generated through electrophilic amide activation. The transformation displays broad functional‐group tolerance and high deuterium incorporation.

  报道了一种合成方便的酰胺直接α-氘化方法。这种机制上不寻常的过程依赖于逆烯型过程，由将氘代二甲基亚砜添加到通过亲电酰胺活化产生的酮亚胺中间体中触发。该转化显示出广泛的官能团耐受性和高氘掺入。
• Free Amino Group Transfer via α‐Amination of Native Carbonyls
  作者：Minghao Feng、Anthony J. Fernandes、Ana Sirvent、Eleonora Spinozzi、Saad Shaaban、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.202304990

  日期：2023.7.10

  An amino group transfer strategy was developed to install free NH2 to the α-position of native carbonyls under mild conditions. The resulting primary α-aminated products are amenable to in situ peptide coupling or Pictet–Spengler cyclization in one-pot procedures. We anticipate this method to provide a general platform towards the synthesis of amines, ultimately opening exciting avenues in the synthesis

  开发了氨基转移策略以在温和条件下将游离NH 2安装到天然羰基的α位。所得初级 α-胺化产物适合在一锅程序中进行原位肽偶联或 Pictet-Spengler 环化。我们预计这种方法将为胺的合成提供一个通用平台，最终为肽模拟物的合成和医学研究开辟令人兴奋的途径。
• α‐Amination of Carbonyl Compounds by Using Hypervalent Iodine‐Based Aminating Reagents Containing a Transferable (Diarylmethylene)amino Group
  作者：Daichi Okumatsu、Kazuki Kawanaka、Shunpei Kainuma、Kensuke Kiyokawa、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/chem.202203722

  日期：2023.2.16

  Primary resource: Hypervalent iodine-based aminating reagents containing a transferable (diarylmethylene)amino group can be used for the α-amination of simple carbonyl compounds such as esters, amides, and ketones in the presence of a lithium base. The (diarylmethylene)amino groups of the products can be readily modified, thus providing access to primary amines and diarylmethylamines.

  主要资源: 含有可转移（二芳基亚甲基）氨基的高价碘基胺化试剂可用于在锂碱存在下对简单的羰基化合物（如酯、酰胺和酮）进行 α-胺化。产品的（二芳基亚甲基）氨基可以很容易地进行修饰，从而提供获得伯胺和二芳基甲基胺的途径。
• CUVIGNY T.; HULLOT P.; MULOT P.; LARCHEVEQUE M.; NORMANT H., CAN. J. CHEM., 1979, 57, NO 10, 1201-1205
  作者：CUVIGNY T.、 HULLOT P.、 MULOT P.、 LARCHEVEQUE M.、 NORMANT H.

  DOI：——

  日期：——