(R)-1,3-diphenyl-2-butanone | 67504-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-1,3-diphenyl-2-butanone
• 英文别名: 1,3-Diphenyl-butan-2-on；(R)-1,3-diphenylbutan-2-one；(3R)-1,3-diphenylbutan-2-one
• CAS: 67504-36-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: BSMVDNFEDSMAOC-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-苯基丁烷-2-酮 、 苯基溴化镁 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 (4R,4'R)-2,2'-(2,3-dihydro-1H-phenalene-2,2-diyl)bis(4-phenyl-4,5-dihydrooxazole) 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (S)-1,3-diphenyl-2-butanone 、 (R)-1,3-diphenyl-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  Lou, Sha; Fu, Gregory C., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 1264 - 1266

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Ketones by SmI₂-Mediated Allylation or Benzylation of Ketenes Followed by Enantioselective Protonation
  作者：Seiji Takeuchi、Norikazu Miyoshi、Yoshiaki Ohgo

  DOI：10.1246/cl.1992.551

  日期：1992.4

  SmI2-mediated allylation or benzylation of alkylarylketenes followed by enantioselective protonation with α,α′-di[(S)-2-hydroxy-2-phenylethyl]-o-xylenedioxide gave the corresponding ketones in 61–91%ee.

  SmI2- 介导的烷基芳基烯酮的烯丙基化或苄基化，然后与 α,α′-二[(S)-2-羟基-2-苯基乙基]-邻氧二氧化物进行对映选择性质子化，可得到 61-91%ee 的相应酮。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ESTER AND METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE CARBOXYLIC ACID
  申请人：Tokyo University Of Science Educational Foundation Administrative Organization

  公开号：EP2251316A1

  公开（公告）日：2010-11-17

  Disclosed is a method for producing an optically active ester by highly selectively esterifying one enantiomer of a racemic carboxylic acid, while producing an optically active carboxylic acid which is the other enantiomer. An optically active ester is produced while producing an optically active carboxylic acid at the same time by reacting a racemic carboxylic acid with a specific alcohol or phenol derivative in the presence of benzoic anhydride or a derivative thereof and a catalyst such as tetramisole or benzotetramisole, thereby selectively esterifying one enantiomer of the racemic carboxylic acid.

  本发明公开了一种生产光学活性酯的方法，该方法通过高选择性地酯化外消旋羧酸的一种对映体，同时生产出另一种对映体的光学活性羧酸。外消旋羧酸与特定的醇或苯酚衍生物在苯甲酸酐或其衍生物和催化剂（如四甲氧基苯甲醚或苯并四甲氧基苯甲醚）的存在下反应，从而选择性地酯化外消旋羧酸的一种对映体，在生产光学活性酯的同时生产光学活性羧酸。
• An asymmetric synthesis of acyclic and macrocyclic .alpha.-alkyl ketones. The role of (e)- and (z)-lithioenamines
  作者：A. I. Meyers、Donald R. Williams、Steven White、Gary W. Erickson

  DOI：10.1021/ja00401a029

  日期：1981.6
• ENDERS, D.;EICHENAUER, H.;BAUS, U.;SCHUBERT, H.;KREMER, K. A. M., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 8, 1345-1359
  作者：ENDERS, D.、EICHENAUER, H.、BAUS, U.、SCHUBERT, H.、KREMER, K. A. M.

  DOI：——

  日期：——
• Lou, Sha; Fu, Gregory C., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 1264 - 1266
  作者：Lou, Sha、Fu, Gregory C.

  DOI：——

  日期：——