(E)-4-(1-methoxy-1H-indol-3-yl)but-3-en-2-one | 106462-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(1-methoxy-1H-indol-3-yl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(1-methoxyindol-3-yl)-3-buten-2-one；(E)-4-(1-methoxyindol-3-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 106462-95-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: AFRZAPDGTUGLDH-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(1-methoxy-1H-indol-3-yl)but-3-en-2-one 在 palladium on activated charcoal hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 (+/-)-methyl 4-(1-methoxyindol-3-yl)-2-methylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-paniculidine B.

  摘要：

  首次完成了(±)-管花定B的合成，该合成从2-硝基甲苯出发，经过七步反应，总收率为16%。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.5147
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1H-吲哚-3-甲醛 、 丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以96%的产率得到(E)-4-(1-methoxy-1H-indol-3-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-paniculidine B.

  摘要：

  首次完成了(±)-管花定B的合成，该合成从2-硝基甲苯出发，经过七步反应，总收率为16%。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.5147

文献信息

• Nucleophilic Substitution Reaction of 1-Methoxyindole-3-carbaldehyde
  作者：Masanori Somei、Fumio Yamada、Daisuke Shinmyo、Masahiro Nakajou

  DOI：10.3987/com-12-s(n)41

  日期：——

  1-Methoxyindole-3-carbaldehyde is proved to be a versatile electrophile and reacts regioselectively at the 2-position with various types of nucleophiles providing 2-substituted indole-3-carbaldehydes.
• Yamada, Fumio; Shinmyo, Daisuke; Somei,Masanori, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 2, p. 273 - 276
  作者：Yamada, Fumio、Shinmyo, Daisuke、Somei,Masanori

  DOI：——

  日期：——