(3R,4R,5E)-4-(2-(allyloxycarbonylamino)ethyl)-6-((2S,3S)-3-ethyl-3,6-dihydro-6-oxo-2H-pyran-2-yl)-3,4-bis(triethylsilyloxy)hex-5-enal | 1030827-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (3R,4R,5E)-4-(2-(allyloxycarbonylamino)ethyl)-6-((2S,3S)-3-ethyl-3,6-dihydro-6-oxo-2H-pyran-2-yl)-3,4-bis(triethylsilyloxy)hex-5-enal
• 英文别名: allyl {(3R,4R)-3-{(E)-2-[(2S,3S)-3-ethyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]vinyl}-6-oxo-3,4-bis[(triethylsilyl)oxy]hexyl}carbamate
• CAS: 1030827-17-8
• 化学式: C₃₁H₅₅NO₇Si₂
• 分子量: 609.951
• InChiKey: PTYBUWBIOLQIMR-XVGJRJIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.09
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  100.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5E)-4-(2-(allyloxycarbonylamino)ethyl)-6-((2S,3S)-3-ethyl-3,6-dihydro-6-oxo-2H-pyran-2-yl)-3,4-bis(triethylsilyloxy)hex-5-enal 、 乙炔基溴化镁 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and stereoselective route to the phoslactomycin family of antibiotics: formal synthesis of (+)-fostriecin and (+)-phoslactomycin B

  摘要：

  一种通用的方法学已经建立，它适用于合成强大的、选择性的蛋白磷酸酶抑制剂——磷乳霉素抗生素家族。该方法从β-异枯草菌素催化的不对称Baylis-Hillman反应开始，此反应以3-(4-甲氧基苄氧基)丙醛和六氟异丙基丙烯酸酯为原料，进而实现了(+)-福司特霉素和(+)-磷乳霉素B的形式合成。

  DOI：

  10.1039/b912267b
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S)-6-((E,3R,4R)-3-(2-(allyloxycarbonylamino)ethyl)-3,4,6-tris(triethylsilyloxy)-3-hex-1-enyl)-5-ethyl-5,6-dihydropyran-2-one 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到(3R,4R,5E)-4-(2-(allyloxycarbonylamino)ethyl)-6-((2S,3S)-3-ethyl-3,6-dihydro-6-oxo-2H-pyran-2-yl)-3,4-bis(triethylsilyloxy)hex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and stereoselective route to the phoslactomycin family of antibiotics: formal synthesis of (+)-fostriecin and (+)-phoslactomycin B

  摘要：

  一种通用的方法学已经建立，它适用于合成强大的、选择性的蛋白磷酸酶抑制剂——磷乳霉素抗生素家族。该方法从β-异枯草菌素催化的不对称Baylis-Hillman反应开始，此反应以3-(4-甲氧基苄氧基)丙醛和六氟异丙基丙烯酸酯为原料，进而实现了(+)-福司特霉素和(+)-磷乳霉素B的形式合成。

  DOI：

  10.1039/b912267b

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Fostriecin and (+)-Phoslactomycin B
  作者：Susumi Hatakeyama、Setsuya Shibahara、Masataka Fujino、Yasumasa Tashiro、Nanako Okamoto、Tomoyuki Esumi、Keisuske Takahashi、Jun Ishihara

  DOI：10.1055/s-0029-1216930

  日期：2009.9

  (+)-Fostriecin and (+)-phoslactomycin B, which are potent and selective inhibitors of protein phosphatase, were synthesized by a highly enantio- and stereoselective approach that enabled us to prepare all possible isomers at both the C11 secondary alcohol position and the Δ¹²-double bond.

  (+)-Fostriecin 和 (+)-phoslactomycin B，作为蛋白磷酸酶的有效且选择性抑制剂，是通过高度对映选择性和立体选择性的方法合成的，这种方法使我们能够制备在 C11 次级醇位置和 Δ¹² 双键处的所有可能异构体。
• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Phoslactomycin B
  作者：Setsuya Shibahara、Masataka Fujino、Yasumasa Tashiro、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1021/ol8004672

  日期：2008.6.5

  (+)-Phoslactomycin B was synthesized by a highly enantio- and stereoselective approach involving asymmetric pentenylation, Suzuki-Miyaura coupling, ring-closing metathesis, asymmetric dihydroxylation, and Stille coupling. The synthetic method developed enables us to synthesize three other isomers concerning the C11-OH and Delta(12)-double bond.

  （+）-Phoslactomycin B 是通过一种高度对映面和立体选择性方法合成的，该方法包括不对称戊烯化反应、铃木-宫aura偶联反应、环闭合甲基化反应、不对称双羟基化反应和Stille 偶联反应。所开发的合成方法使我们能够合成另外三种与C11-OH 和Δ(12)-双键相关的异构体。