(R)-2-((5-(((S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl)amino)-2,4-dinitrophenyl)amino)butanoic acid | 194736-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-((5-(((S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl)amino)-2,4-dinitrophenyl)amino)butanoic acid
• CAS: 194736-67-9
• 化学式: C₁₃H₁₇N₅O₇
• 分子量: 355.307
• InChiKey: IDSKUFOHXLFALZ-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  190.73
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-2-氨基丁酸 、 N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-2-((5-(((S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl)amino)-2,4-dinitrophenyl)amino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  生物催化动力学拆分制备d-苏氨酸

  摘要：

  d-苏氨酸是重要的非天然氨基酸之一，在药物中用作手性结构单元。由于存在两个手性中心，目前尚无法通过化学催化或生物催化的一步方法制备对映异构体和非对映异构体过量的立体化学纯的d-苏氨酸（即均> 99％） 。在这里，我们证明可以通过传统的有机合成方法很容易地通过dl-苏氨酸的动力学拆分，使用苏氨酸脱氨酶（TD）来实现d-苏氨酸的简便生产。TD催化L-苏氨酸的脱水/脱氨作用，导致生成2-氧代丁酸和氨。与左旋苏氨酸对TD活性的轻度底物抑制相反（即表观抑制常数（KIapp）= 950 mM），事实证明d-苏氨酸是一种强抑制剂（即KIapp  = 41 mM）。除了苏氨酸的两个对映异构体对酶的抑制作用外，在≥1M dl-苏氨酸的小规模动力学拆分过程中观察到的细胞裂解作用还使我们在500 mM外消旋底物上进行了制备规模的反应。在装有3 g dl-苏氨酸和3400 U全细胞的50 mL反应混合物中，制备规模的动力学拆分在5

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2015.09.011

文献信息

• Zelkovamycin is an OXPHOS Inhibitory Member of the Argyrin Natural Product Family
  作者：Daniel Krahn、Geronimo Heilmann、Felix C. E. Vogel、Chrisovalantis Papadopoulos、Susanne Zweerink、Farnusch Kaschani、Hemmo Meyer、Alexander Roesch、Markus Kaiser

  DOI：10.1002/chem.202001577

  日期：2020.7.14

  diverse mode‐of‐action at the molecular level. By a combination of structure elucidation experiments, the first total synthesis of zelkovamycin and bioassays, the zelkovamycin configuration was determined and its previously proposed molecular structure was revised. The full structure assignment proves zelkovamycin as an additional member of the argyrins with however unique OXPHOS inhibitory properties

  天然产物（NPs）是开发药物和化学探针的重要灵感来源。1999年，Ōmura小组报告了对zelkovamycin的宪法解释。尽管目前为止尚未被广泛认识，但该NP与精蛋白NP家族具有结构相似性和差异，后者是一类肽NP，在分子水平上具有抗癌活性和不同的作用方式。通过结合结构阐明实验，首次合成合成的zelkovamycin和生物测定法，确定了zelkovamycin的构型并修改了其先前提出的分子结构。完整的结构证明佐科霉素是精氨酸的另一成员，具有独特的OXPHOS抑制特性。
• Deracemization of Amino Acids by Coupling Transaminases of Opposite Stereoselectivity
  作者：Eul-Soo Park、Jong-Shik Shin

  DOI：10.1002/adsc.201400185

  日期：2014.11.24

  AbstractBiocatalytic deracemization of amino acids without relying on oxidase‐based deamination of an unwanted enantiomer was demonstrated by coupling α‐ and ω‐transaminases displaying opposite stereoselectivity. This strategy employs isopropylamine and a keto acid as cosubstrates and is free of generation of hydrogen peroxide which is troublesome in the conventional oxidase‐based methods.magnified image
• Novel bioactive peptides, PF1171F and PF1171G, from unidentified ascomycete OK-128
  作者：Yi-Hsuan Kuo、Kenji Kai、Kohki Akiyama、Hideo Hayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.068

  日期：2012.1

  Two cyclic peptides, PF1171F (1) and PF1171G (2), were isolated from okara fermented with the unidentified ascomycete OK-128, and their structures were determined by NMR, MS, and Marfey amino acid analysis. Both peptides showed paralytic activity against silkworms. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.