phenylacetic acid 3-(diethylamino)-2,3-dioxopropyl ester | 497872-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenylacetic acid 3-(diethylamino)-2,3-dioxopropyl ester
• 英文别名: Benzeneacetic acid, 3-(diethylamino)-2,3-dioxopropyl ester；[3-(diethylamino)-2,3-dioxopropyl] 2-phenylacetate
• CAS: 497872-20-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: VPPVSRXKFRMYRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylacetic acid 3-(diethylamino)-2,3-dioxopropyl ester 在 水 作用下， 以 氘代乙腈 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3-Ethyl-5-hydroxy-2,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  光化学裂解和α-酮酰胺中的羧酸释放

  摘要：

  在水性介质中，α-酮酰胺LGCH 2 COCON（R）CH（R'）CH 3（1a，R = Et，R'= H; 1b，R = iPr，R'= Me; 1c中，R =苯基，R” = H）与在C-3位置上的各种羧酸酯的离去基团（LG）经历光裂解，并用形成非对映5- hydroxyoxazolidin -4-酮的羧酸的释放2A，Ç在的情况下在1b的情况下，为1a，c或5-亚甲基恶唑烷丁-4-酮3b。对于1a，b，Φ（光解）= 0.24-0.38，而Φ（光解）= ca. 0.05 1C。拟议的机制涉及将氢从N-烷基转移至酮氧以生成两性离子中间体4a - c消除羧酸根阴离子。生成的亚胺离子H 2 C C（OH）CON +（R）C（R'）CH 3 5a - c分子内环化成3b或在分子间加水，然后互变异构化和环化生成2a，c。这些5个分子间或分子内的捕获反应释放质子，这些质子降低pH值并导致pH指示剂溴甲酚绿的620

  DOI：

  10.1021/jo050246s
• 作为产物：
  描述：

  phenylacetic acid 3-(diethylamino)-2-hydroxy-3-oxopropyl ester 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到phenylacetic acid 3-(diethylamino)-2,3-dioxopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  光化学裂解和α-酮酰胺中的羧酸释放

  摘要：

  在水性介质中，α-酮酰胺LGCH 2 COCON（R）CH（R'）CH 3（1a，R = Et，R'= H; 1b，R = iPr，R'= Me; 1c中，R =苯基，R” = H）与在C-3位置上的各种羧酸酯的离去基团（LG）经历光裂解，并用形成非对映5- hydroxyoxazolidin -4-酮的羧酸的释放2A，Ç在的情况下在1b的情况下，为1a，c或5-亚甲基恶唑烷丁-4-酮3b。对于1a，b，Φ（光解）= 0.24-0.38，而Φ（光解）= ca. 0.05 1C。拟议的机制涉及将氢从N-烷基转移至酮氧以生成两性离子中间体4a - c消除羧酸根阴离子。生成的亚胺离子H 2 C C（OH）CON +（R）C（R'）CH 3 5a - c分子内环化成3b或在分子间加水，然后互变异构化和环化生成2a，c。这些5个分子间或分子内的捕获反应释放质子，这些质子降低pH值并导致pH指示剂溴甲酚绿的620

  DOI：

  10.1021/jo050246s

文献信息

• Time-resolved pH jump study of photochemical cleavage and release of carboxylic acids from α-keto amides
  作者：Chicheng Ma、Mark G. Steinmetz、Erica J. Kopatz、Rajendra Rathore

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.167

  日期：2005.2

  jump experiments, using laser flash photolysis and bromocresol green as an indicator, showed that photochemical cleavage and release of carboxylic acids from various α-keto amides derivatives in aqueous media occurs on the microsecond timescale (18–136 μs), depending on carboxylate leaving group ability.

  使用激光闪光光解法和溴甲酚绿作为指示剂的时间分辨的pH跃迁实验表明，水介质中各种α-酮酰胺衍生物的光化学裂解和释放羧酸的发生时间为微秒级（18–136μs），具体取决于对羧酸盐的离去基团的能力。
• Photochemical Cleavage and Release of Carboxylic Acids from α-Keto Amides
  作者：Chicheng Ma、Mark G. Steinmetz、Qing Cheng、Vasanthi Jayaraman

  DOI：10.1021/ol020227u

  日期：2003.1.1

  Carboxylate groups incorporated at the position alpha to the keto carbonyl of alpha-keto amides 1 were photochemically cleaved in aqueous media to give carboxylic acids in 70-90% yields with quantum yields of 0.3. The cleavage coproducts were diastereomeric hemiacetals 2. Prompt release of acetate and gamma-aminobutyrate (GABA) in buffer was observed by difference FT-IR spectroscopy upon 355 nm laser flash photolysis. The time-constant for release of GABA was <30 ms.