1-hydroxy-1-(3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl)cycloheptane | 521958-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-hydroxy-1-(3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl)cycloheptane
• 英文别名: 1-Hydroxy-1-(2-hydroxy-2-methylbut-3-yn-4-yl)cycloheptane；1-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)cycloheptan-1-ol
• CAS: 521958-24-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: YWMUDEZILVBDKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  329.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  lithium 4-lithio-2-methyl-3-butyn-2-olate 、 环庚酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到1-hydroxy-1-(3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl)cycloheptane
  参考文献：
  名称：

  基于苯乙炔和2-甲基-3-丁炔-2-醇的叔乙炔醇和二醇

  摘要：

  A procedure has been proposed for the synthesis of tertiary acetylenic alcohols and diols by treatment of phenylacetylene or 2-methyl-3-butyn-2-ol with butyllithium and subsequent reaction of lithium phenylacetylide or lithium 4-lithio-2-methyl-3-butyn-2-olate thus obtained with alicyclic, aromatic, and terpene ketones.

  DOI：

  10.1023/a:1021691426904

文献信息

• (3-Hydroxy-3-methylbutyn-1-yl)cycloalkan-1-ols in the Ritter Reaction
  作者：S. S. Koval'skaya、N. G. Kozlov、E. A. Dikusar

  DOI：10.1023/b:rugc.0000042602.58177.2a

  日期：2004.6

  (3-Hydroxy-3-methylbutyn-1-yl)cycloalkan-1-ols were prepared by the action of (2-lithiooxy-2methylbutyn-3-yl)lithium on cyclopentanone, cyclohexanone, cycloheptanone, and cyclododecanone. The products react with acetonitrile under Ritter reaction conditions. Therewith, in the presence of 8 g-equiv of sulfuric acid, a 2: 1 mixture of 1-acetylamino-1-(2-acetylamino-2-methylbutyn-3-yl)cycloalkanes and 1-acetylamino-1-(3-acetylamino-3-methylbutyryl)cycloalkanes is formed, whereas in the presence of 2 g-equiv of the acid, a mixture of 1-acetylamino-1-(2-acetylamino-2-methylbutyn-3-yl)cycloalkanes and 1-acetylanuno-l(3-methyl-2-butenoyl)cycloalkanes in the same ratio.

  （3-羟基-3-甲基丁炔-1-基）环烷-1-醇是通过（2-锂氧基-2-甲基丁炔-3-基）锂与环戊酮、环己酮、环庚酮和环十二酮反应制备的。产物与氰化物在Ritter反应条件下反应。其中，当存在8当量硫酸时，生成1-乙酰氨基-1-(2-乙酰氨基-2-甲基丁炔-3-基)环烷烃与1-乙酰氨基-1-(3-乙酰氨基-3-甲基丁酰基)环烷烃的2:1混合物；而当存在2当量硫酸时，生成1-乙酰氨基-1-(2-乙酰氨基-2-甲基丁炔-3-基)环烷烃与1-乙酰氨基-1-(3-甲基-2-丁烯酰基)环烷烃的相同比例混合物。