(2R,3S,4R)-4-Benzylsulfanyl-7,8-dimethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chroman-3-ol | 247587-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-4-Benzylsulfanyl-7,8-dimethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chroman-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,4R)-4-benzylsulfanyl-7,8-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
• CAS: 247587-99-1
• 化学式: C₂₅H₂₆O₅S
• 分子量: 438.544
• InChiKey: HKKCVLWCTKRYMG-SGIRGMQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-4-Benzylsulfanyl-7,8-dimethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chroman-3-ol 在 盐酸 、 苄硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以2.3 mg的产率得到(2R,3S,4S)-4-Benzylsulfanyl-7,8-dimethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chroman-3-ol
  参考文献：
  名称：

  The formation and stability of flavans with 2,3-cis-3,4-cis configuration

  摘要：

  Treatment of 4 beta-chloroepioritin tri-O-methylether with phenylmethanethiol under neutral conditions affords both the 4 alpha- and 4 beta-substituted epioritin derivatives. The stereochemical course of the reaction is of relevance to the thiolysis of 5-oxy (A-ring) proanthocyanidins and to the conspicuous stability of the 7, 8-dihydroxy-2,3-cis-3,4-cis-flavan-3,4-diols, teracacidin and melacacidin, and of some of their all-cis (C-ring) oligomers. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. Atl rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00558-x
• 作为产物：
  描述：

  苄硫醇 、 (2R,3S,4S)-4-chloro-3-hydroxy-7,8,4'-trimethoxyflavan 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以8.7 mg的产率得到(2R,3S,4R)-4-Benzylsulfanyl-7,8-dimethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chroman-3-ol
  参考文献：
  名称：

  The formation and stability of flavans with 2,3-cis-3,4-cis configuration

  摘要：

  Treatment of 4 beta-chloroepioritin tri-O-methylether with phenylmethanethiol under neutral conditions affords both the 4 alpha- and 4 beta-substituted epioritin derivatives. The stereochemical course of the reaction is of relevance to the thiolysis of 5-oxy (A-ring) proanthocyanidins and to the conspicuous stability of the 7, 8-dihydroxy-2,3-cis-3,4-cis-flavan-3,4-diols, teracacidin and melacacidin, and of some of their all-cis (C-ring) oligomers. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. Atl rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00558-x