4-甲基-2-苯基-1,3-噻唑-5-甲醛 | 61292-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-甲基-2-苯基-1,3-噻唑-5-甲醛
• 英文名称: 4-methyl-2-phenylthiazol-5-carbohydrazide
• 英文别名: 4-Methyl-2-phenyl-1,3-thiazole-5-carbohydrazide
• CAS: 61292-08-8
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃OS
• mdl: MFCD00174004
• 分子量: 233.294
• InChiKey: GQSOVDYCSQOIJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >35 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2-苯基-1,3-噻唑-5-甲醛 在 硫酸 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-(4-methyl-2-phenylthiazol-5-yl)-4-(4-nitrobenzylideneamino)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  新的噻唑基-三唑希夫碱：合成和抗念珠菌潜力的评估。

  摘要：

  在对现有疗法产生真菌抗药性的危险现象的背景下，我们在此介绍一系列新的噻唑基-三唑希夫碱B1-B15的化学合成，并对其体外抗念珠菌潜力进行了评估。发现化合物B10对念珠菌属更有效。与参比药物氟康唑和酮康唑相比。对新合成的席夫碱进行了对接研究，结果表明，从啤酒酵母中分离出的共结晶的伊曲康唑-羊毛甾醇14α-脱甲基酶的活性位点具有良好的结合亲和力。进行了计算机模拟ADMET（吸收，分布，代谢，排泄，毒性）研究，以预测某些药代动力学和药物毒理学性质。席夫碱显示出良好的药物样性质。

  DOI：

  10.3390/molecules21111595
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-苯基-1,3-噻唑-5-甲酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到4-甲基-2-苯基-1,3-噻唑-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  从2-芳基-4-甲基噻唑-5-碳酰肼和异烟酸酰肼获得的一些新的杂芳基-偶氮衍生物的合成和抗菌活性评估

  摘要：

  从2-芳基-4-甲基噻唑-5-碳酰肼和异烟酸酰肼开始合成了一系列新的1,3,4-恶二唑/噻二唑和1,2,4-三唑衍生物。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱对所有新合成的化合物进行表征。筛选合成的化合物的抗菌和抗真菌活性，评估为生长抑制直径。它们中的一些对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌显示出良好的抗菌活性，而对单核细胞增生性李斯特菌，大肠杆菌和鼠伤寒沙门氏菌的抗菌活性以及对白色念珠菌的抗真菌活性。很谦虚。所测试的化合物均未显示出对革兰氏阳性菌粪便肠球菌和蜡状芽孢杆菌以及对革兰氏阴性菌铜绿假单胞菌的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.1060

文献信息

• Clean Grinding Technique: A Facile Synthesis and In Silico Antiviral Activity of Hydrazones, Pyrazoles, and Pyrazines Bearing Thiazole Moiety against SARS-CoV-2 Main Protease (Mpro)
  作者：Sraa Abu-Melha、Mastoura M. Edrees、Sayed M. Riyadh、Mohamad R. Abdelaziz、Abdo A. Elfiky、Sobhi M. Gomha

  DOI：10.3390/molecules25194565

  日期：——

  A novel series of some hydrazones bearing thiazole moiety were generated via solvent-drop grinding of thiazole carbohydrazide 2 with various carbonyl compounds. Also, dehydrative-cyclocondensation of 2 with active methylene compounds or anhydrides gave the respective pyarzole or pyrazine derivatives. The structures of the newly synthesized compounds were established based on spectroscopic evidences

  通过溶剂滴研磨噻唑碳酰肼 2 与各种羰基化合物，生成了一系列带有噻唑部分的新型腙。此外，2与活性亚甲基化合物或酸酐的脱水环缩合反应得到各自的吡唑或吡嗪衍生物。新合成化合物的结构是基于光谱证据及其替代合成确定的。此外，使用分子对接结合分子动力学模拟 (MDS) 测试了所有产品的抗 SARS-CoV-2 主蛋白酶 (Mpro) 的抗病毒活性。化合物3a、3b和3c的平均结合亲和力（分别为-8.1 ± 0.33 kcal/mol、-8.0 ± 0.35 kcal/mol和-8.2 ± 0.21 kcal/mol）优于阳性对照奈非那韦(-6.9 ± 0.51 kcal/mol)。
• Kempter,G. et al., Zeitschrift fur Chemie, 1970, vol. 10, p. 460 - 462
  作者：Kempter,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Evaluation of Antimicrobial Activity of Some New Hetaryl-Azoles Derivatives Obtained from 2-Aryl-4-methylthiazol-5-carbohydrazides and Isonicotinic Acid Hydrazide
  作者：Brînduşa Tiperciuc、Valentin Zaharia、Ioana Colosi、Cristina Moldovan、Ovidiu Crişan、Adrian Pîrnau、Laurian Vlase、Mihaela Duma、Ovidiu Oniga

  DOI：10.1002/jhet.1060

  日期：2012.11

  A series of new 1,3,4‐oxadiazole/thiadiazole and 1,2,4‐triazole derivatives have been synthesized starting from 2‐aryl‐4‐methylthiazol‐5‐carbohydrazides and isonicotinic acid hydrazide. All the newly synthesized compounds were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectrometry. The synthesized compounds were screened for their antibacterial and antifungal activity, assessed as growth inhibition

  从2-芳基-4-甲基噻唑-5-碳酰肼和异烟酸酰肼开始合成了一系列新的1,3,4-恶二唑/噻二唑和1,2,4-三唑衍生物。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱对所有新合成的化合物进行表征。筛选合成的化合物的抗菌和抗真菌活性，评估为生长抑制直径。它们中的一些对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌显示出良好的抗菌活性，而对单核细胞增生性李斯特菌，大肠杆菌和鼠伤寒沙门氏菌的抗菌活性以及对白色念珠菌的抗真菌活性。很谦虚。所测试的化合物均未显示出对革兰氏阳性菌粪便肠球菌和蜡状芽孢杆菌以及对革兰氏阴性菌铜绿假单胞菌的抑制活性。
• New Thiazolyl-triazole Schiff Bases: Synthesis and Evaluation of the Anti-Candida Potential
  作者：Anca Stana、Alexandra Enache、Dan Vodnar、Cristina Nastasă、Daniela Benedec、Ioana Ionuț、Cezar Login、Gabriel Marc、Ovidiu Oniga、Brîndușa Tiperciuc

  DOI：10.3390/molecules21111595

  日期：——

  therapies, we present here the chemical synthesis of a new series of thiazolyl-triazole Schiff bases B1-B15, which were in vitro assessed for their anti-Candida potential. Compound B10 was found to be more potent against Candida spp. when compared with the reference drugs Fluconazole and Ketoconazole. A docking study of the newly synthesized Schiff bases was performed, and results showed good binding affinity

  在对现有疗法产生真菌抗药性的危险现象的背景下，我们在此介绍一系列新的噻唑基-三唑希夫碱B1-B15的化学合成，并对其体外抗念珠菌潜力进行了评估。发现化合物B10对念珠菌属更有效。与参比药物氟康唑和酮康唑相比。对新合成的席夫碱进行了对接研究，结果表明，从啤酒酵母中分离出的共结晶的伊曲康唑-羊毛甾醇14α-脱甲基酶的活性位点具有良好的结合亲和力。进行了计算机模拟ADMET（吸收，分布，代谢，排泄，毒性）研究，以预测某些药代动力学和药物毒理学性质。席夫碱显示出良好的药物样性质。