allyl-2-fluoro-1H-inden-3-yl carbonate | 1047683-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: allyl-2-fluoro-1H-inden-3-yl carbonate
• 英文别名: (2-fluoro-3H-inden-1-yl) prop-2-enyl carbonate
• CAS: 1047683-31-7
• 化学式: C₁₃H₁₁FO₃
• 分子量: 234.227
• InChiKey: LYVHFGKDJPBGIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl-2-fluoro-1H-inden-3-yl carbonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 [2-[(4S)-5,5-dimethyl-4-propan-2-yl-4H-1,3-oxazol-2-yl]-4-(trifluoromethyl)phenyl]-diphenylphosphane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-2-(2-propenyl)-2-fluoro-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 、 (R)-2-(2-propenyl)-2-fluoro-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  叔丁基膦恶唑啉在Pd催化不对称转化中的潜在取代基的设计，合成和应用及其在改进Pd催化氟化烯丙基烯醇碳酸酯的烯丙基化反应中对映选择性中的用途

  摘要：

  报道了t -Bu-PHOX的潜在替代品在不对称催化中的设计，合成和应用。该设计依赖于在C5处引入双键取代基与在C4处而不是叔丁基（i- Pr，i- Bu或s- Bu）的取代基的结合。在三个钯催化的不对称转化中，PHOX配体家族的这些新成员中的大多数在立体诱导方面与t -Bu-PHOX相似。还制备了电子修饰的配体，并用于改善氟化烯丙基烯醇碳酸酯在钯催化的烯丙基化反应中的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo2019653
• 作为产物：
  描述：

  2-fluoroindan-1-one 、 氯甲酸烯丙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 以47%的产率得到allyl-2-fluoro-1H-inden-3-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Unexpected effect of the fluorine atom on the optimal ligand-to-palladium ratio in the enantioselective Pd-catalyzed allylation reaction of fluorinated enol carbonates

  摘要：

  介绍了 Pd 催化的氟化烯丙基烯醇碳酸酯的对映体选择性烯丙基化反应；这一转化的一个关键特征是配体与钯的比率对 α-氟酮的对映体选择性的重要影响，因为使用配体过量（L/Pd 比率 = 1.25 : 1）会导致中等结果（30-76% ee），而使用 L/Pd 比 <1 : 1.67（低至 1 : 4）则可获得高对映体纯度（高达 94% ee）的所需产物。

  DOI：

  10.1039/b803097a