2-fluoroindan-1-one | 700-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-fluoroindan-1-one
• 英文别名: 2-fluoro-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；2-fluoro-1-indanone；2-fluoroindanone；2-fluoro-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 700-76-5
• 化学式: C₉H₇FO
• 分子量: 150.152
• InChiKey: UUDYBRGMAFZKMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C
• 沸点：
  230.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoroindan-1-one 在 sodium t-butanolate 作用下， 反应 0.17h， 生成 1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α-氟酮的对映选择性α-芳基化

  摘要：

  羰基化合物的过渡金属催化α-芳基化是一种广泛使用的CC键形成方法。已经报道了该过程的几种对映选择性版本，但芳基亲电试剂与 α-氟羰基化合物的分子间、对映选择性偶联反应尚未公开。我们报告了芳基和杂芳基溴化物和三氟甲磺酸酯与 α-氟茚酮的对映选择性偶联，分别由 BINOL 衍生的单膦和 Segphos 的钯配合物催化。在反应过程中，在磷酸钾碱的存在下，从α-氟茚酮直接生成烯醇化物。我们还报告说，当与通过从三氟甲基 β-二酮水合物中消除三氟乙酸盐产生的烯醇化物进行时，α-氟四氢萘酮的反应以高产率和对映选择性发生。这些反应由市售双膦二氟磷的钯配合物催化。因此，当使用合适的钯催化剂和 α-氟烯醇化物前体时，通过形成 CC 键可以容易地形成对映体富集的 α-芳基-α-氟代酮。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b09580
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 在 pyridinium polyhydrogenfluoride 、 4-碘甲苯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到2-fluoroindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  流电化学：氟化学的安全工具

  摘要：

  含氟化合物的活性增强，特别是在制药领域，为新氟化工艺的开发提供了主要动力。提供了一种可扩展、通用且安全的电化学氟化方案。该策略通过碘芳烃介体的阳极氧化产生瞬态（二氟碘）芳烃来进行。甚至二氟化碘( III )的分离也很容易，因为电解是在没有其他试剂的情况下进行的。通过将电解步骤与流动中的下游反应耦合，以高产率实现了广泛的高价碘介导的反应，超越了间歇化学的限制。(二氟碘)芳烃有毒且化学不稳定，因此不间断生成和立即流动使用非常有利。高流速使生产率高达 834 mg h -1，同时大大缩短了反应时间。集成到全自动机器和在线淬火是减少氢氟酸使用带来的危害的关键。

  DOI：

  10.1039/d1sc02123k

文献信息

• 一种通过腙化脂肪链单酮合成α-氟化酮的方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN112321398A

  公开（公告）日：2021-02-05

  本发明属于有机合成技术领域，提供了一种通过腙化脂肪链单酮合成α‑氟化酮的方法，脂肪链单酮和水合肼反应得到腙，然后在加热条件下，和式2化合物反应完成脱腙氟化。氟化产物在药物中的应用广泛，反应条件温和，过程简单。
• A Monophosphine Ligand Derived from Anthracene Photodimer: Synthetic Applications for Palladium-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Xin Wang、Wei-Gang Liu、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu、Huan Cong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02414

  日期：2019.10.18

  an air-stable dianthracenyl monophosphine ligand (diAnthPhos) which can be prepared in two steps from commercially available anthracene derivatives. The ligand exhibits excellent efficiency for palladium-catalyzed coupling reactions. In particular, Miyaura borylation of heterocycle-containing electrophiles can be facilitated employing the diAnthPhos ligand with a broad substrate scope and low catalyst

  在这里，我们提出了一种空气稳定的二蒽基单膦配体（diAnthPhos），它可以由市售的蒽衍生物分两步制备。该配体对于钯催化的偶联反应表现出优异的效率。特别地，使用具有宽底物范围和低催化剂负载的diAnthPhos配体可以促进含杂环亲电试剂的宫浦硼化。通过对含杂芳基的底物进行一锅Miyaura硼化/ Suzuki偶联方案，进一步证明了新配体的宝贵合成效用。
• Micellar-System-Mediated Direct Fluorination of Ketones in Water
  作者：Stojan Stavber、Gaj Stavber、Marko Zupan

  DOI：10.1055/s-0028-1087924

  日期：2009.3

  A micellar system was developed and applied for direct regioselective fluorination of a variety of cyclic and acyclic ketones to α-fluoroketones in water as reaction medium with Selectfluor F-TEDA-BF 4 as fluorinating reagent. The inexpensive ionic amphiphile sodium dodecyl sulfate (SDS) was found to be an excellent promoter for fluorofunctionalization of hydrophobic ketones without prior activation

  以Selectfluor F-TEDA-BF 4 为氟化剂，开发了一种胶束体系，并应用于在水中将各种环状和无环酮直接区域选择性氟化成α-氟代酮作为反应介质。发现廉价的离子两亲物十二烷基硫酸钠 (SDS) 是疏水酮氟官能化的极好促进剂，无需事先活化或使用酸催化剂。
• [EN] INDANONE AND INDANDIONE DERIVATIVES AND HETEROCYCLIC ANALOGS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDANONE ET D'INDANEDIONE ET ANALOGUES HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2013068785A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The invention relates to indanone/indandione derivatives and heterocyclic analogs of Formula (I) wherein Ar1, A, B, L1, Y, Z, and (R1)n n are as described in the description; to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to the use of such compounds as medicaments, especially as NPS receptor antagonists.

  这项发明涉及吲哚酮/吲哚二酮衍生物和式（I）中的杂环类似物，其中Ar1、A、B、L1、Y、Z和（R1）n n如描述中所述；其药学上可接受的盐，以及将这些化合物用作药物，特别是作为NPS受体拮抗剂。
• [EN] TETRALIN AND TETRAHYDROQUINOLINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HIF-2ALPHA<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRALINE ET DE TÉTRAHYDROQUINOLINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE HIF-2 ALPHA
  申请人：ARCUS BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021188769A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  Compounds that inhibit HIF-2a, and compositions containing the compound(s) and methods for synthesizing the compounds, are described herein. Also described are the use of such compounds and compositions for the treatment of a diverse array of diseases disorders, and conditions, including cancer- and immune-related disorders that are mediated, at least in part, by HIF-2a.

  抑制HIF-2a的化合物，以及包含该化合物的方法和合成化合物的方法都在这里描述。还描述了使用这些化合物和组合物治疗多种疾病、障碍和状况，包括至少部分由HIF-2a介导的癌症和免疫相关障碍。