{(2R,3R,4R)-3-[(tert-butoxycarbonylamino)methyl]-4-(hydroxymethyl)-3-methoxy-5,5-dimethyltetrahydrofuran-2-yl}methyl acetate | 1134262-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {(2R,3R,4R)-3-[(tert-butoxycarbonylamino)methyl]-4-(hydroxymethyl)-3-methoxy-5,5-dimethyltetrahydrofuran-2-yl}methyl acetate
• 英文别名: [(2R,3R,4R)-4-(hydroxymethyl)-3-methoxy-5,5-dimethyl-3-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1134262-84-2
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₇
• 分子量: 361.436
• InChiKey: FRSMNJSWVMYCQO-XNJGSVPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 [(4aR,5R,7aR)-5-(acetoxymethyl)-4a-methoxy-7,7-dimethylhexahydro-1H-furo[3,4-d][1,2]oxazin-3-ium-3-yl] (cyano)dihydroborate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.5h， 以68%的产率得到{(2R,3R,4R)-3-[(tert-butoxycarbonylamino)methyl]-4-(hydroxymethyl)-3-methoxy-5,5-dimethyltetrahydrofuran-2-yl}methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进 1,3-二氧戊环取代的 1,2-恶嗪重排的不寻常对映体纯杂环骨架

  摘要：

  路易斯酸促进了不同 4-烷氧基取代的 1,2-恶嗪 syn-1 的重排。根据该烷氧基的性质，不同的反应途径可能提供双环 1,2-恶嗪酮 2 或新型三环产物 3-5。介绍了描述 4-烷氧基作用的机械原理。形成三环骨架 3-5 的关键步骤是 1,2-烷基转移。这些三环化合物的氢化反应根据氢解时间产生不饱和 1,2-恶嗪 12 和 13 或四氢呋喃 15a-c/16a-c。四氢呋喃环化的 1,2-恶嗪 12 用于进一步转化为复杂的取代四氢呋喃。用氰基硼氢化钠还原，随后通过氢化裂解 N,O-键，得到氨基呋喃衍生物 19。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800870