1-tert-butyldimethylsilyl-1-(3-methoxyphenyl)methanone | 1020417-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyldimethylsilyl-1-(3-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: [Tert-butyl(dimethyl)silyl]-(3-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 1020417-87-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂Si
• 分子量: 250.413
• InChiKey: FJODPGHZKSUWJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyldimethylsilyl-1-(3-methoxyphenyl)methanone 在 TolBINAP/PICA-ruthenium(II) 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~26.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 3.5h， 以90%的产率得到(R)-1-t-butyldimethylsilyl-1-(3-methoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Tol-binap / Pica钌（II）配合物催化的芳族，脂族和α，β-不饱和酰基硅烷的不对称氢化：光学活性α-羟基硅烷的实际合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704696
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)-1,3-dithiane 在 正丁基锂 、 copper(II) oxide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-tert-butyldimethylsilyl-1-(3-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  酰基硅烷和 α,β-不饱和酮立体选择性合成硅烯醇醚

  摘要：

  酰基硅烷是新兴的实验室稳定试剂，用于生成富电子的氧卡宾，而不稳定的重氮化合物难以获得这些氧卡宾。在此，我们报道了通过可见光诱导酰基硅烷和α,β-不饱和酮之间的分子间反应，硅氧卡宾介导的硅烯醇醚的立体选择性合成。溶剂和低温对于反应的成功都很重要。这种方法具有原子经济学、独特的立体控制和广泛的底物范围。该方法的合成潜力通过克级反应和各种下游转化（包括要求硅烯醇醚构型纯度的转化）得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01782

文献信息

• Carbamoyl anion-initiated cascade reaction for stereoselective synthesis of substituted α-hydroxy-β-amino amides
  作者：Chao-Yang Lin、Peng-Ju Ma、Zhao Sun、Chong-Dao Lu、Yan-Jun Xu

  DOI：10.1039/c5cc08118a

  日期：——

  A carbamoyl anion-initiated cascade reaction with acylsilanes and imines allows rapid construction of substituted [small alpha]-hydroxy-[small beta]-amino amides in high yields with excellent diastereoselectivities.

  与酰基硅烷和亚胺的氨基甲酰基阴离子引发的级联反应可以高产量快速构建取代的[α]-羟基-[β]-氨基酰胺，同时具有出色的非对映选择性。
• Divergent synthesis of polysubstituted cyclopropanes and β-silyoxy imidates <i>via</i> switchable additions of <i>N-tert</i>-butanesulfinylimidates to acylsilanes
  作者：Fan Tang、Peng-Ju Ma、Yun Yao、Yan-Jun Xu、Chong-Dao Lu

  DOI：10.1039/c9cc00963a

  日期：——

  Products derived from the reaction between N-tert-butanesulfinyl imidates and acylsilanes can be tuned by choosing appropriate bases and solvents. Here we show that in the presence of NaHMDS/THF, addition of enolized N-tert-butanesulfinyl imidates to acylsilanes and subsequent [1,2]-Brook rearrangement generate β-silyloxy anion intermediates that undergo intramolecular cyclization to afford polysubstituted

  可以通过选择合适的碱和溶剂来调节由N-叔丁亚磺酰亚胺基酰亚胺与酰基硅烷之间的反应衍生的产物。在这里，我们表明在NaHMDS / THF的存在下，将烯醇化的N-叔丁烷亚磺酰亚胺加到酰基硅烷上，然后[1,2] -Brook重排生成β-甲硅烷氧基阴离子中间体，将其进行分子内环化以提供多取代的环丙烷。在t BuOK /甲苯的存在下，该反应生成β-甲硅烷氧基酰亚胺化物，作为β-甲硅烷氧基阴离子中间体的质子化产物。两种反应都是高度非对映选择性的。
• Cu/ <i>Sa</i> Box‐Catalyzed Photoinduced Coupling of Acylsilanes with Alkynes
  作者：Long Zheng、Xueying Guo、Ying‐Chao Li、Yichen Wu、Xiao‐Song Xue、Peng Wang

  DOI：10.1002/anie.202216373

  日期：2023.1.26

  The coupling of alkynes with the Fischer-type copper carbene species has been achieved, by harnessing α-siloxyl carbene intermediates that were in situ generated from acylsilanes. Mechanistic studies suggested that the side-arm modified bisoxazoline (SaBox) ligands are crucial for this coupling reaction.

  通过利用由酰基硅烷原位产生的α -甲硅烷氧基卡宾中间体，炔烃与 Fischer 型铜卡宾物种的偶联已经实现。机理研究表明，侧臂修饰的双恶唑啉 ( Sa Box) 配体对该偶联反应至关重要。