4-(三氟甲基)辛烷-2-酮 | 101518-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(三氟甲基)辛烷-2-酮
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)octan-2-one
• CAS: 101518-43-8
• 化学式: C₉H₁₅F₃O
• 分子量: 196.213
• InChiKey: APZBXAUJXDDYER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-戊烯-2-酮,5,5,5-三氟-,(3E)-(9CI) 、 lithium di(n-butyl)cuprate 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OGOSHI, HISANOBU;MIZUSHIMA, HIROMOTO;TOI, HIROO;AOYAMA, YASUHIRO, J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 12, 2366-2368

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Two-step conversion of carboxylic esters into distally fluorinated ketones via ring cleavage of cyclopropanol intermediates: application of sulfinate salts as fluoroalkylating reagents
  作者：Yulia A. Konik、Marina Kudrjashova、Nele Konrad、Sandra Kaabel、Ivar Järving、Margus Lopp、Dzmitry G. Kananovich

  DOI：10.1039/c7ob00680b

  日期：——

  used in the synthesis of distally fluorinated ketones. Cyclopropane ring cleavage reactions in methanol with aqueous tert-butyl hydroperoxide in the presence of a copper(II) acetate catalyst and sodium triflinate (Langlois reagent) afford β-trifluoromethyl ketones in 16–74% isolated yields. Sodium triflinate serves as a precursor of reactive trifluoromethyl copper species, enabling ring-opening trifluoromethylation

  易于从羧酸酯中获得的叔环丙醇已用于合成远端氟化的酮。铜存在下甲醇与叔丁基过氧化氢在甲醇中的环丙烷环裂解反应（II）乙酸盐催化剂和三氟甲磺酸钠（Langlois试剂）可提供16-74％的分离产率的β-三氟甲基酮。三氟甲磺酸钠用作反应性三氟甲基铜物质的前体，使开环三氟甲基化成为可能，这已通过机理研究证明。在此我们还证明了其他亚磺酸盐，例如1,1-二氟乙烷亚磺酸钠，2-（4-溴苯基）-1,1-二氟乙烷亚磺酸钠和1-（三氟甲基）环丙烷亚磺酸钠也可用作氟代烷基化试剂，相应的氟化酮。
• 1,1,1-Trifluoro-2-penten-4-one as a building block of trifluoromethyl-substituted compounds
  作者：Hisanobu Ogoshi、Hiromoto Mizushima、Hiroo Toi、Yasuhiro Aoyama

  DOI：10.1021/jo00362a034

  日期：1986.6