3,4-dihydro-2(1H)-quinoxalinone-1-acetic acid | 90915-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-2(1H)-quinoxalinone-1-acetic acid
• 英文别名: <2-Oxo-1,2,3,4-tetrahydro-chinoxalinyl-(1)>-essigsaeure；(2-oxo-3,4-dihydro-2H-quinoxalin-1-yl)-acetic acid；2-(2-Oxo-3,4-dihydroquinoxalin-1-yl)acetic acid
• CAS: 90915-75-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: YDVOUOYCZWPRDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯磺酰氯 、 3,4-dihydro-2(1H)-quinoxalinone-1-acetic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以30%的产率得到4-benzenesulfonyl-3,4-dihydro-2(1H)-quinoxalinone-1-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  N -1，N -4-二取代的3,4-二氢-2（1 H）-喹喔啉酮衍生物的合成及醛糖还原酶抑制活性

  摘要：

  已经开发出用于制备4-酰化的，4-苯磺酰化的和4-甲基化的3，4-二氢-2（1H）-喹喔啉酮-1-乙酸的合成路线。还制备了相应的丙酸的一个实例。已经评估了这些化合物在体外抑制牛晶状体醛糖还原酶的能力。该系列的某些成员在体内也显示弱活性，抑制链脲佐菌素-糖尿病大鼠坐骨神经中的山梨醇形成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250543
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2(1H)-quinoxalinone-1-acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 以14%的产率得到3,4-dihydro-2(1H)-quinoxalinone-1-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  N -1，N -4-二取代的3,4-二氢-2（1 H）-喹喔啉酮衍生物的合成及醛糖还原酶抑制活性

  摘要：

  已经开发出用于制备4-酰化的，4-苯磺酰化的和4-甲基化的3，4-二氢-2（1H）-喹喔啉酮-1-乙酸的合成路线。还制备了相应的丙酸的一个实例。已经评估了这些化合物在体外抑制牛晶状体醛糖还原酶的能力。该系列的某些成员在体内也显示弱活性，抑制链脲佐菌素-糖尿病大鼠坐骨神经中的山梨醇形成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250543

文献信息

• SARGES, REINHARD;LYGA, JOHN W., J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1475-1479
  作者：SARGES, REINHARD、LYGA, JOHN W.

  DOI：——

  日期：——
• US4940708A
  申请人：——

  公开号：US4940708A

  公开（公告）日：1990-07-10
• [EN] 4-ARYLSULFONYL-3,4-DIHYDRO-2(1H)-QUINOXALINONE-1-ALKANOIC ACIDS, ESTERS, AND SALTS
  申请人：SARGES, Reinhard

  公开号：WO1992005160A1

  公开（公告）日：1992-04-02

  (EN) A series of novel 4-arylsulfonyl-3,4-dihydro-2(1H)-quinoxalinone-1-alkanoic acid compounds have been prepared, including their lower alkyl ester derivatives, as well as the base salts of said acids with pharmacologically acceptable cations. These particular compounds are useful in therapy as agents for the control of certain chronic diabetic complications. Typical members include those compounds derived from 3,4-dihydro-2(1H)-quinoxalinone-1-acetic acid wherein an unsubstituted or substituted phenylsulfonyl moiety is located at the 4-position of the molecule. Ethyl 4-benzenesulfonyl-3,4-dihydro-2(1H)-quinoxalinone-1-acetate and 4-benzenesulfonyl-3,4-dihydro-2(1H)-quinoxalinone-1-acetic acid represent typical and preferred member compounds. Methods for preparing all these compounds from known starting materials are provided.(FR) Une série de nouveaux composés d'acides alcanoïques de 4-arylsulfonyl-3,4-dihydro-2(1H)-quinoxalinone-1 ont été préparés, y compris leurs dérivés esters d'alkyle inférieur, ainsi que les sels de base desdits acides avec des cations pharmacologiquement acceptables. Ces composés particuliers sont utiles en thérapie comme agents pour la maîtrise de certaines complications diabétiques chroniques. Des chaînons typiques comportent ces composés dérivés de l'acide acétique de 3,4-dihydro-2(1H)-quinoxalinone-1 où une fraction phénylsulfonyle non substituée ou substituée est située en position 4 de la molécule. De l'acétate d'éthyl 4-benzènesulfonyl-3,4-dihydro-2(1H)-quinoxalinone-1 et de l'acide acétique de 4-benzènesulfonyl-3,4-dihydro-2(1H)-quinoxalinone-1 représentent des composés de chaînons typiques et préférés. Sont décrits des procédés pour préparer tous ces composés à partir de produits de départ connus.
• Synthesis and aldose reductase inhibitory activity of<i>N</i>-1,<i>N</i>-4-disubstituted 3,4-dihydro-2(1<i>H</i>)-quinoxalinone derivatives
  作者：Reinhard Sarges、John W. Lyga

  DOI：10.1002/jhet.5570250543

  日期：1988.9

  4-acylated, 4-benzenesulfonylated, and 4-methylated 3,4-dihydro-2(1H)-quinoxalinone-1-acetic acids. One example of the corresponding propionic acid has also been made. These compounds have been evaluated for their ability to inhibit bovine lens aldose reductase in vitro. Some members from this series also show weak activity in vivo, inhibiting sorbitol formation in sciatic nerves of streptozotocin-diabetic

  已经开发出用于制备4-酰化的，4-苯磺酰化的和4-甲基化的3，4-二氢-2（1H）-喹喔啉酮-1-乙酸的合成路线。还制备了相应的丙酸的一个实例。已经评估了这些化合物在体外抑制牛晶状体醛糖还原酶的能力。该系列的某些成员在体内也显示弱活性，抑制链脲佐菌素-糖尿病大鼠坐骨神经中的山梨醇形成。