benzyl 2(1H)-quinoxalinone-1-acetate | 120589-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2(1H)-quinoxalinone-1-acetate
• 英文别名: Benzyl 2-(2-oxoquinoxalin-1-yl)acetate
• CAS: 120589-81-3
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 294.31
• InChiKey: MIOMFDUPYDLFFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2(1H)-quinoxalinone-1-acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 以14%的产率得到3,4-dihydro-2(1H)-quinoxalinone-1-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  N -1，N -4-二取代的3,4-二氢-2（1 H）-喹喔啉酮衍生物的合成及醛糖还原酶抑制活性

  摘要：

  已经开发出用于制备4-酰化的，4-苯磺酰化的和4-甲基化的3，4-二氢-2（1H）-喹喔啉酮-1-乙酸的合成路线。还制备了相应的丙酸的一个实例。已经评估了这些化合物在体外抑制牛晶状体醛糖还原酶的能力。该系列的某些成员在体内也显示弱活性，抑制链脲佐菌素-糖尿病大鼠坐骨神经中的山梨醇形成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250543
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 benzyl 2(1H)-quinoxalinone-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导喹喔啉-2-(1H)-酮的光催化 C3-三氟乙基化

  摘要：

  使用廉价的有机染料作为光催化剂和市售的 1,1,1-三氟-2-碘乙烷作为三氟乙基自由基源，开发了可见光诱导的喹喔啉-2- (1 H )-酮的 C3-三氟乙基化. 该反应具有广泛的适用性和温和的反应条件，为制备C3-三氟乙基化喹喔啉-2-(1 H )-酮提供了一条简单的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300129

文献信息

• Visible-light induced decarboxylative alkylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones at the C3-position
  作者：Wenxuan Xue、Yingpeng Su、Ke-Hu Wang、Rong Zhang、Yawei Feng、Lindan Cao、Dangfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1039/c9ob01169b

  日期：——

  simple and efficient method for the visible light induced direct carbon alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones at the C3 position is described. This protocol employs cheap and readily available phenyliodine(III) dicarboxylates as the alkylation reagents to conduct decarboxylative radical coupling reaction with quinoxalin-2(1H)-ones. The process exhibits excellent compatibility to functional groups and

  描述了一种简单有效的方法，用于在C3位置上由可见光诱导喹喔啉-2（1 H）-one的直接碳烷基化。该方案采用便宜且容易获得的二羧酸苯基碘（III）作为烷基化试剂，以与喹喔啉-2（1 H）-one进行脱羧自由基偶联反应。该方法表现出对官能团的优异相容性，并提供了方便且选择性地获得各种3-烷基喹喔啉-2（1 H）-酮的良好收率。
• Visible-light induced C3-H trifluoromethylation of quinoxalin-2(1H)-ones with CF3SO2Cl under external photocatalyst-free conditions
  作者：Xia Mi、Beibei Cui、Jingyu Zhang、Chao Pi、Xiuling Cui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153693

  日期：2022.3

  light-induced C-H trifluoromethylation of quinoxalin-2(1H)-ones with CF3SO2Cl as CF3 radical source under photocatalyst-free conditions. The reaction proceeds smoothly through a radical process in the absence of photocatalyst and oxidant in moderate to good yields, thus offering an efficient and green method for the synthesis of 3-trifluoromethyl quinoxalin-2(1H)-ones.

  本文报道了在无光催化剂条件下，以 CF 3 SO 2 Cl 作为 CF 3自由基源的 quinoxalin-2(1 H )-ones的可见光诱导 CH 三氟甲基化。该反应在没有光催化剂和氧化剂的情况下以中等至良好的收率通过自由基过程顺利进行，从而为合成3-三氟甲基喹喔啉-2( 1H )-酮提供了一种高效、绿色的方法。
• Divergent C(sp²)–H arylation of heterocycles <i>via</i> organic photoredox catalysis
  作者：Jie Ren、Chao Pi、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/d1gc04825b

  日期：——

  key step in the syntheses of natural products, drugs, and functional materials. Herein, we describe an unprecedented photocatalytic direct C(sp2)–H arylation of heterocycles. Notably, hypervalent iodine(III) ylides (HVIs) were firstly employed as a general arylating reagent under mild and easily handled reaction conditions, in which aryl radicals were afforded from the HVIs through single electron transfer

  将芳基部分引入杂环支架是合成天然产物、药物和功能材料的关键步骤。在此，我们描述了一种前所未有的光催化直接 C(sp 2 )-H 杂环芳基化。值得注意的是，高价碘（III）叶立德（HVI）首先在温和且易于处理的反应条件下用作通用芳基化试剂，其中芳基自由基是在有机物存在下通过单电子转移（SET）过程从 HVI 中获得的。染料作为光催化剂。在该转化中获得了广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。同时，药物分子的高效后修饰证明了其实用性。
• <i>N</i>-Chlorosulfonyl carbamate-enabled, photoinduced amidation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Chu-Ping Yuan、Zhen-Zhen Xie、Yu Zheng、Jun-Tao He、Jian-Ping Guan、Hong-Bin Chen、Hao-Yue Xiang、Kai Chen、Hua Yang

  DOI：10.1039/d3cc02744a

  日期：——

  available N-chlorosulfonyl carbamate as an effective amidyl-radical precursor, which could be readily prepared from commercial low-cost chlorosulfonyl isocyanate (CSI) and alcohol feedstocks. The synthetic potency of this developed protocol was well demonstrated by direct amidation of various quinoxalin-2(1H)-ones. The protocol could be further streamlined by implementing a one-pot/two-step/three-component

  本文报道了一种新的光诱导酰胺化方案的设计和开发，该方案使用容易获得的N-氯磺酰氨基甲酸酯作为有效的酰胺自由基前体，该前体可以很容易地由商业低成本氯磺酰异氰酸酯（CSI）和醇原料制备。该开发方案的合成效力通过各种喹喔啉-2(1 H )-酮的直接酰胺化得到了很好的证明。通过实施CSI、酒精和喹喔啉-2(1 H )-一的一锅/两步/三组分工艺，可以进一步简化该方案，并显着提高反应效率。该方法为快速扩展含氮分子复杂性提供了一个有趣的机会，从而激发了对CSI试剂新反应模式的全面探索。
• 10.1002/ejoc.202400386
  作者：Zhang, Guofu、Luo, Zijin、Mei, Guangyao、Wang, Haibo、Ding, Chengrong

  DOI：10.1002/ejoc.202400386

  日期：——

  salts to construct an EDA complex, providing a catalyst-free and mild protocol to obtain 1-trifluoromethyl-3-quinoxaline derivatives bicyclo[1.1.1]pentanes in high yields under photo-induced condition (36 examples), with structural modifications to the bioactive molecule derivatives also successfully implemented.

  第一个例子使用BCP铊盐构建EDA络合物，提供了一种无催化剂且温和的方案，在光诱导条件下高产率获得1-三氟甲基-3-喹喔啉衍生物双环[1.1.1]戊烷（36个例子） ，对生物活性分子衍生物的结构修饰也成功实现。