1-phenoxy-1-phenylbutan-2-one | 29417-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-phenoxy-1-phenylbutan-2-one
• CAS: 29417-95-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: BDLCTHFNDUGOST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenoxy-1-phenylbutan-2-one 在 RuCl₂-(S)-SDP/(R,R)-DPEN 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 (1S,2R)-1-phenoxy-1-phenylbutan-2-ol 、 (1R,2S)-1-phenoxy-1-phenylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  动力学催化拆分（DKR）钌催化的酮加氢对映选择性合成手性β-芳氧基醇

  摘要：

  通过手性β-芳氧基醇的高效对映选择性合成的RuCl { 2 - [（小号）-SDP] [（[R ，- [R）-DPEN]} [（š一个，- [R ，- [R ）- 1A ; SDP = 7,7'-双（二芳基膦基）-1,1'-螺双茚满; 已经开发了通过动态动力学拆分（DKR）的DPEN =反式1,2-二苯基乙二胺]络合物催化外消旋α-芳氧基二烷基酮的不对称氢化反应。实现了高达99％ee的对映选择性以及良好的顺/反选择性（高达> 99：1）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900675
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-1-苯基丁烷-2-酮 、 苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以52%的产率得到1-phenoxy-1-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  动力学催化拆分（DKR）钌催化的酮加氢对映选择性合成手性β-芳氧基醇

  摘要：

  通过手性β-芳氧基醇的高效对映选择性合成的RuCl { 2 - [（小号）-SDP] [（[R ，- [R）-DPEN]} [（š一个，- [R ，- [R ）- 1A ; SDP = 7,7'-双（二芳基膦基）-1,1'-螺双茚满; 已经开发了通过动态动力学拆分（DKR）的DPEN =反式1,2-二苯基乙二胺]络合物催化外消旋α-芳氧基二烷基酮的不对称氢化反应。实现了高达99％ee的对映选择性以及良好的顺/反选择性（高达> 99：1）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900675

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Chiral β-Aryloxy Alcohols by Ruthenium-Catalyzed Ketone Hydrogenation<i>via</i>Dynamic Kinetic Resolution (DKR)
  作者：Wen-Ju Bai、Jian-Hua Xie、Ya-Li Li、Sheng Liu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.200900675

  日期：2010.1.4

  A highly efficient enantioselective synthesis of chiral β‐aryloxy alcohols by the RuCl2[(S)‐SDP][(R,R)‐DPEN]} [(Sa,R,R)‐1a; SDP=7,7′‐bis(diarylphosphino)‐1,1′‐spirobiindane; DPEN=trans‐1,2‐diphenylethylenediamine] complex‐catalyzed asymmetric hydrogenation of racemic α‐aryloxydialkyl ketones via dynamic kinetic resolution (DKR) has been developed. Enantioselectivities of up to 99% ee with good to

  通过手性β-芳氧基醇的高效对映选择性合成的RuCl 2 - [（小号）-SDP] [（[R ，- [R）-DPEN]} [（š一个，- [R ，- [R ）- 1A ; SDP = 7,7'-双（二芳基膦基）-1,1'-螺双茚满; 已经开发了通过动态动力学拆分（DKR）的DPEN =反式1,2-二苯基乙二胺]络合物催化外消旋α-芳氧基二烷基酮的不对称氢化反应。实现了高达99％ee的对映选择性以及良好的顺/反选择性（高达> 99：1）。