4-Methoxy-1,4-dihydro-2,3-benzodioxin-1-ol | 15158-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 4-Methoxy-1,4-dihydro-2,3-benzodioxin-1-ol
• 英文别名: 4-Methoxy-1,4-dihydro-benzo[d][1,2]dioxin-1-ol；4-Methoxy-2,3-benzodioxan-1-ol
• CAS: 15158-33-5
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: SIAQSGSNSBCVHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxy-1,4-dihydro-2,3-benzodioxin-1-ol 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-醛基苯甲酸甲酯 、 邻羧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of decomposition of cyclic peroxides, 4-alkoxy-1,4-dihydro-2,3-benzodioxin-1-ols, to afford hydroxyl radical.

  摘要：

  在水介质中对4-烷氧基-1,4-二氢-2,3-苯并二恶英-1-醇(1, Bd)的分解进行了研究。随着介质中水含量的增加，1的分解速度加快，并且形成了相应的2-甲酰苯甲酸酯(2)作为分解产物。电子自旋共振(ESR)研究使用二甲基吡咯啉N-氧化物(DMPO)作为自旋捕获剂揭示了在1的分解过程中形成了羟基自由基(Matsugo等人，FEBS Lett., 184, 25 (1985))。因此，提出了1的水介导分解途径，产生酯2和羟基自由基。通过18O同位素示踪实验证实了水的直接参与，该实验揭示了18O完全融入了酯2的甲酰位置。可以合理地认为，在1的分解初期，水在开环结构的甲酰位置上形成了一个水合过氧化物(5)。对1的初步抗菌活性研究表明，它对细胞杀伤作用中等，特别是对铜绿假单胞菌，并且活性与1的分解有关。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.545
• 作为产物：
  描述：

  萘 在 甲醇 、 臭氧 作用下， 生成 4-Methoxy-1,4-dihydro-2,3-benzodioxin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Communication - Ozonolysis of Naphthalene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01359a032

文献信息

• Bailey et al., Journal of Organic Chemistry, 1964, vol. 29, p. 697,702
  作者：Bailey et al.

  DOI：——

  日期：——