(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-{3-[4-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-phenoxy]-5-hydroxy-2-methoxy-phenoxy}-phenyl)-propionic acid methyl ester | 148117-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-{3-[4-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-phenoxy]-5-hydroxy-2-methoxy-phenoxy}-phenyl)-propionic acid methyl ester
• CAS: 148117-37-7
• 化学式: C₃₇H₄₆N₂O₁₂
• 分子量: 710.778
• InChiKey: YJKKFNRTODTNRI-NSOVKSMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  177.18
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-{3-[4-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-phenoxy]-5-hydroxy-2-methoxy-phenoxy}-phenyl)-propionic acid methyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 四氧化锇 、 jones reagent 、 叠氮化锂 、 dihydroquinidine 9-O-(4-chlorobenzoate) 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 methyl (2S)-3-[4-[5-[(1R)-1-azido-2-methoxy-2-oxoethyl]-2-methoxy-3-[4-[(2S)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]phenoxy]phenoxy]phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  An expedient approach to the diphenyl ether cross-linked amino acids of glycopeptide antibiotics

  摘要：

  Displacement reactions of 2,6-dibromobenzoquinone with phenoxides and subsequent elaboration of 5 into the aryl amino acid of model C,D,E-ring segment of vancomycin have been described.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85035-u
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴对苯醌 在 potassium fluoride 、 sodium dithionite 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-{3-[4-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-phenoxy]-5-hydroxy-2-methoxy-phenoxy}-phenyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An expedient approach to the diphenyl ether cross-linked amino acids of glycopeptide antibiotics

  摘要：

  Displacement reactions of 2,6-dibromobenzoquinone with phenoxides and subsequent elaboration of 5 into the aryl amino acid of model C,D,E-ring segment of vancomycin have been described.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85035-u