ethyl (E)-6-oxo-5,6-diphenyl-5-trimethylsilyloxyhex-3-enoate | 1202238-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (E)-6-oxo-5,6-diphenyl-5-trimethylsilyloxyhex-3-enoate
• CAS: 1202238-35-4
• 化学式: C₂₃H₂₈O₄Si
• 分子量: 396.558
• InChiKey: ORUICKNCHVZQRG-LDADJPATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [1-ethoxy-2-[(Z)-2-phenyl-2-trimethylsilyloxyethenyl]cyclopropyl]oxy-trimethylsilane 、 苯甲酸酐 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以74%的产率得到ethyl (E)-6-oxo-5,6-diphenyl-5-trimethylsilyloxyhex-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和羰基化合物的1,4加成与双（碘并甲烷）甲烷的亲核环丙烷化反应

  摘要：

  在存在三甲基甲硅烷基氰化物和双（碘嗪）甲烷的情况下，通过在γ位上的亲电位点处理具有亲电性的α，β-不饱和酮，可以很好地获得β-环丙基取代的酮的（Z）-甲硅烷基烯醇醚。该反应通过1,4加成反应形成烯醇化物，其分子内亲核分子依次进攻相邻的亲电子位点。γ-乙氧基羰基-α，β-不饱和酮与双（碘嗪）甲烷在三甲基甲硅烷基氰化物的存在下反应，可得到1-乙氧基-1-三甲基甲硅烷氧基环丙烷衍生物。另外，获得的均烯酸酯等同物与亚胺的反应非对映选择性地产生1-（E）-烯基-2-（1-氨基烷基）烷醇。

  DOI：

  10.1002/asia.200900123