(2S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(p-methoxybenzyloxy)pentanal | 603040-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(p-methoxybenzyloxy)pentanal
• CAS: 603040-48-8
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄Si
• 分子量: 352.546
• InChiKey: UBUMYJIKBFACAZ-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(p-methoxybenzyloxy)pentanal 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 氯代二环己基硼烷 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 150.5h， 生成 (3R,4R,9S,10R,E)-10-ethynyl-4-hydroxy-9-(p-methoxybenzyl)oxy-3-methyl-3,4,7,8,9,19-hexahydro-2H-oxecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶类似物的合成及其后态多样化。

  摘要：

  cytospolides是一类新的真菌次生代谢物，于2011年首次描述。尽管所有17种天然衍生物都具有相同的C-14聚酮化合物骨架，但它们的氧合和乙酰化方式以及大环内酯结构在结构上表现出相当广泛的多样性，例如，具有桥接THF环的单环壬醇核或双环系统。在目前的工作中，已经研究了扩展细胞分裂素结构多样性的前景。在以前建立的胞嘧啶D合成的基础上，制备了一条截短类似物的路线，该类似物带有炔烃而不是天然n-戊基侧链已被开发。以生物启发的方法，如此衍生的胞嘧啶D炔类似物已被进一步转化为具有不同主链结构的含双环和THF环的衍生物。最后，Sonogashira联轴器或Huisgen-Sharpless点击反应已用于后期多元化。因此，已经以高效的方式合成了一组15种新颖且结构多样的天然产物衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02999
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2-di-O-(p-methoxybenzylidene)-1,2-pentanediol 在 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(p-methoxybenzyloxy)pentanal
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶D的全合成及其仿生转化为胞嘧啶M，O和Q

  摘要：

  描述了从1-谷氨酸开始的胞嘧啶D的全合成。通过Shiina酯化成功地实现了对包含（E）-构型双键的10元内酯的关键大内酯化。胞嘧啶D向其双环衍生物M，O和Q的转化在温和条件下完成，这为提出的生物合成假说提供了支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02193

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] COMPOSES MACROCYCLIQUES UTILES COMME PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：EISAI CO LTD

  公开号：WO2003076424A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention provides compounds having formula (I), and additionally provides methods for the synthesis thereof and methods for the use thereof in the treatment of various disorders including inflammatory or autoimmune disorders, and disorders involving malignancy or increased angiogenesis, wherein R1 -R11, t, X, Y, Z, and n are as defined herein.

  本发明提供具有式（I）的化合物，并另外提供其合成方法以及在治疗包括炎症性或自身免疫性疾病、恶性肿瘤或增加血管生成等各种疾病中使用的方法，其中R1-R11、t、X、Y、Z和n如本文所定义。
• Total Synthesis and Determination of the Absolute Configuration of Guadinomines B and C₂
  作者：Tomoyasu Hirose、Toshiaki Sunazuka、Satoshi Tsuchiya、Toshiaki Tanaka、Yasuhiro Kojima、Ryuma Mori、Masato Iwatsuki、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1002/chem.200801024

  日期：2008.9.19

  describes the determination of the absolute configurations of the guadinomines, which are novel cyclic guanidyl natural products that are inhibitors of the type III secretion system (TTSS) of bacteria. Any compound that interrupts the TTSS of bacteria is potentially an ideal anti-infectious drug. The reliable asymmetric synthesis of guadinomines has revealed their absolute configurations, which could

  本文介绍了胍基亚胺的绝对构型的测定，其是细菌的III型分泌系统（TTSS）抑制剂的新型环状胍基天然产物。任何会中断细菌TTSS的化合物都可能是理想的抗感染药。可靠的不对称合成胍基亚胺揭示了它们的绝对构型，如果没有这种合成方法就无法确定。我们的报告不仅描述了标题化合物的不对称全合成，而且还证明了三取代的哌嗪酮核的新颖简明合成方法为光学纯形式。我们的方法的新功能是分子内S（N）2环化，使用PPh（3）和I（2）构造独特的5元环胍亚结构。