methyl 3,5-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-O-methylsulfonylshikimate | 901129-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3,5-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-O-methylsulfonylshikimate
• 英文别名: methyl (3R,4S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-methylsulfonyloxycyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 901129-92-8
• 化学式: C₂₁H₄₂O₇SSi₂
• 分子量: 494.797
• InChiKey: BQAJHVCAJAVOSR-KZNAEPCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-O-methylsulfonylshikimate 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (-)-methyl (1β,2β,6β)-2-hydroxy-7-oxabicyclo<4,1,0>hept-3-ene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-莽草酸实际合成 ECH 和环氧喹啉 A 和 B

  摘要：

  从 (-)-莽草酸开始，已经完成了 ECH、环氧喹啉 A 和 B 以及两种生物活性类似物 EqM 和 RKTS-33 的有效合成。通过具有高立体选择性的关键烯丙基氧化促进所需环氧喹啉核的快速建立，这是通过微调环己烯底物结构和反应条件来实现的。

  DOI：

  10.1039/d2ob00559j
• 作为产物：
  描述：

  莽草酸 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 3,5-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-O-methylsulfonylshikimate
  参考文献：
  名称：

  (-)-莽草酸实际合成 ECH 和环氧喹啉 A 和 B

  摘要：

  从 (-)-莽草酸开始，已经完成了 ECH、环氧喹啉 A 和 B 以及两种生物活性类似物 EqM 和 RKTS-33 的有效合成。通过具有高立体选择性的关键烯丙基氧化促进所需环氧喹啉核的快速建立，这是通过微调环己烯底物结构和反应条件来实现的。

  DOI：

  10.1039/d2ob00559j

文献信息

• Novel and Efficient Syntheses of (−)-Methyl 4-<i>e</i><i>pi</i>-Shikimate and 4,5-Epoxy-Quinic and -Shikimic Acid Derivatives as Key Precursors to Prepare New Analogues
  作者：Laura Sánchez-Abella、Susana Fernández、Nuria Armesto、Miguel Ferrero、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo0606249

  日期：2006.7.1

  We have developed simple methods that provide a rapid entry into the synthesis of a series of quinate and shikimate analogues, including (−)-methyl 4-epi-shikimate and the 4,5-epoxy analogues of the parent acids. Epoxy derivatives of quinic and shikimic acids were converted into methyl scyllo-quinate and (+)-methyl 3-epi-shikimate, respectively, by processes involving a regio- and stereoselective epoxide

  我们已经开发出简单的方法，这些方法可快速进入一系列奎宁酸盐和sh草酸盐类似物的合成，包括（-）-4- Epi -shikimate的甲基和母体酸的4,5-环氧类似物。的奎尼和莽草酸环氧衍生物转化成甲基鲨-quinate和（+） - 3-外延分别-shikimate，通过涉及区域选择性和立体选择性环氧化物开环过程。所描述的策略是通过短而高产的反应序列进行的。