methyl 2-{hydroxy[1-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-imidazol-2-yl]methyl}acrylate | 188249-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-{hydroxy[1-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-imidazol-2-yl]methyl}acrylate
• 英文别名: Methyl 2-[hydroxy-[1-(3-methoxy-3-oxopropyl)imidazol-2-yl]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 188249-78-7
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₅
• 分子量: 268.269
• InChiKey: VCEKOYVFXHNIII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-{hydroxy[1-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-imidazol-2-yl]methyl}acrylate 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-3-[1-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-1H-imidazol-2-yl]-2-methoxycarbonyloxymethyl-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-Formylimidazole as Substrate in Baylis-Hillman Reactions: Synthesis of a β-Substituted Acrylate

  摘要：

  2-Formylimidazole forms mainly a disubstituted product on reaction with methylacrylate and DABCO. This product rearranges on warming to afford a novel beta-substituted acrylate ester.

  DOI：

  10.1080/00397919708006042
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 2-咪唑甲醛 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以67%的产率得到methyl 2-{hydroxy[1-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-imidazol-2-yl]methyl}acrylate
  参考文献：
  名称：

  2-Formylimidazole as Substrate in Baylis-Hillman Reactions: Synthesis of a β-Substituted Acrylate

  摘要：

  2-Formylimidazole forms mainly a disubstituted product on reaction with methylacrylate and DABCO. This product rearranges on warming to afford a novel beta-substituted acrylate ester.

  DOI：

  10.1080/00397919708006042

文献信息

• Expeditious Synthesis of Imidazole- and Pyrrole-Fused Benzodiazocines
  作者：Amita Mishra、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.201000355

  日期：2010.9

  A straightforward strategy for the synthesis of imidazole-fused benzodiazocine from 1-(2-nitrophenyl)-1H-imidazole-2-carbaldehyde via Morita–Baylis–Hillman reaction followed by reductive intramolecular cyclization is described. Alternatively the Horner–Wadsworth–Emmons reaction of this substrate with triethyl phosphonoacetate yielded (E)-ethyl 3-(1-(2-nitrophenyl)-1H-imidazol-2-yl)acrylate which upon

  描述了通过 Morita-Baylis-Hillman 反应从 1-(2-硝基苯基)-1H-咪唑-2-甲醛合成咪唑稠合苯并二氮嗪的直接策略，然后进行还原性分子内环化。或者，该底物与膦酰基乙酸三乙酯的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应产生 (E)-3-(1-(2-硝基苯基)-1H-咪唑-2-基)丙烯酸乙酯，其在顺序还原、皂化和酰胺偶联后提供咪唑稠合的二氮唑酮。另一方面，1-(2-硝基苯基)-1H-吡咯-2-甲醛未能进行 Morita-Baylis-Hillman 反应，但成功生成 (E)-乙基 3-(1-(2-硝基苯基)-1H -pyrrol-2-yl) 丙烯酸酯通过 Horner-Wadsworth-Emmons 反应，通过与咪唑类似的一系列反应，以良好的收率产生吡咯稠合的重氮酮。