2-(7-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenol | 1360869-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(7-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenol
• CAS: 1360869-14-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: CKFYLUWPGMCIJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 2-(7-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到10-methyl-6H-chromeno[4',3':4,5]imidazo[1,2-a]pyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  sp 2 C–H键与CO 2的无过渡金属键化

  摘要：

  据报道，杂芳基和烯基C–H键与二氧化碳的无过渡金属内酯化可以以中等至极好的收率合成重要的香豆素衍生物。这些氧化还原中性反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，易扩展性和易于产品衍生化的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03601
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基吡啶 、 2'-羟基苯乙酮 在 碘 、 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.83h， 以77%的产率得到2-(7-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  超声辐射下室温离子液体促进咪唑并[1,2-a]吡啶的合成

  摘要：

  摘要开发了一种简单有效的方法，在超声辐射下合成取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶。使用离子液体作为催化剂进行反应。该反应过程证明了乙酰苯和2-氨基吡啶的底物范围广，并提供了对各种咪唑并[1,2- a ]吡啶的便捷通道。与传统的加热方法相比，本方法具有许多优点，例如产率更高，反应时间更短，反应条件更温和以及后处理步骤更容易。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2238-3

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines through Tandem Imine Formation-Oxidative Cyclization under Ambient Air: One-Step Synthesis of Zolimidine on a Gram-Scale
  作者：Avik Kumar Bagdi、Matiur Rahman、Sougata Santra、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/adsc.201300298

  日期：2013.6.17

  A new copper‐catalyzed oxidative cyclization via CH amination between 2‐aminopyridines and methyl aryl/heteroaryl ketones has been developed under ambient air. Imidazo[1,2‐a]pyridines containing a wide range of functional groups have been synthesized from basic and easily available starting materials. This simple, one‐pot reaction protocol is applicable for the direct preparation of zolimidine (a

  一种新的铜催化的氧化环化经由Ç  ħ胺化2-氨基吡啶和间甲基芳基/杂芳基酮已根据环境空气显影。含有多种官能团的咪唑并[1,2- a ]吡啶是从碱性且容易获得的起始原料合成的。这种简单的一锅法反应方案适用于大规模直接制备唑来咪定（市售的抗溃疡药）。
• Rh(III)-Catalyzed Tandem Bicyclization of 2-Arylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines with Cyclic Enones for the Construction of Bridged Scaffolds
  作者：K. Nagarjuna Reddy、D. Yogananda Chary、B. Sridhar、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03041

  日期：2019.11.1

  An efficient Rh(III)-catalyzed bicyclization of 2-arylimidazo[1,2-a]pyridine with cyclic enones has been developed for the synthesis of bridged imidazopyridine derivatives in excellent yields up to 95%. The reaction proceeds through a sequential conjugate addition of ortho-C-H bond of aryl group followed by an intramolecular C3-alkylation of imidazopyridine ring in a highly regioselective manner.

  已经开发了有效的Rh（III）催化2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶与环烯酮的双环化，用于合成桥接的咪唑并吡啶衍生物，产率高达95％。该反应通过依次共轭添加芳基的邻-CH键，然后以高度区域选择性的方式使咪唑并吡啶环的分子内C3-烷基化而进行。