2-(3,5-difluorophenyl)-2-oxoethyl acetate | 1260403-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3,5-difluorophenyl)-2-oxoethyl acetate
• 英文别名: α-acetoxy-3,5-difluoroacetophenone；2-(Acetyloxy)-1-(3,5-difluorophenyl)ethanone；[2-(3,5-difluorophenyl)-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 1260403-63-1
• 化学式: C₁₀H₈F₂O₃
• 分子量: 214.169
• InChiKey: YAARTRHXQQSJRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-difluorophenyl)-2-oxoethyl acetate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到α-hydroxy-3,5-difluoroacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Hydroxyacetophenones

  摘要：

  A general method for the preparation of alpha-hydroxyacetophenones is presented. Functionalized arylmagnesium species are transmetalated to the corresponding arylzinc intermediates, which undergo Cu(I)-catalyzed reaction with acetoxyacetyl chloride. Acidic hydrolysis of the acetate group releases the target alpha-hydroxyacetophenones with minimal production of undesired polymeric degradates that are often observed under alternative conditions.

  DOI：

  10.1021/jo3005556
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5-二氟苯 、 乙酰氧基乙酰氯 在 异丙基氯化镁 、 zinc(II) chloride 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以74%的产率得到2-(3,5-difluorophenyl)-2-oxoethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Hydroxyacetophenones

  摘要：

  A general method for the preparation of alpha-hydroxyacetophenones is presented. Functionalized arylmagnesium species are transmetalated to the corresponding arylzinc intermediates, which undergo Cu(I)-catalyzed reaction with acetoxyacetyl chloride. Acidic hydrolysis of the acetate group releases the target alpha-hydroxyacetophenones with minimal production of undesired polymeric degradates that are often observed under alternative conditions.

  DOI：

  10.1021/jo3005556

文献信息

• Metal -free PhI(OAc)₂-oxidized decarboxylation of propiolic acids towards synthesis of α-acetoxy ketones and insights into general decarboxylation with DFT calculations
  作者：Tianyong Gao、Yawen Yang、Liangzhen Hu、Dan Luo、Xiaohui Zhang、Yan Xiong

  DOI：10.1039/d2ob02281h

  日期：——

  A metal-free oxidative decarboxylation reaction of propiolic acids mediated by hypervalent iodine(III) reagents is described. This decarboxylative C–O bond-forming reaction used a combination of (diacetoxyiodo)benzene and aromatic, heteroaromatic or aliphatic propiolic acids to give the corresponding α-acetoxy ketones. Preliminary mechanistic studies based on both DFT calculations and high-resolution

  描述了由高价碘 ( III ) 试剂介导的丙炔酸的无金属氧化脱羧反应。这种脱羧 C-O 键形成反应使用 (diacetoxyiodo) 苯和芳族、杂芳族或脂肪族丙炔酸的组合，得到相应的 α-乙酰氧基酮。基于 DFT 计算和高分辨率质谱 (HRMS) 的初步机理研究表明，反应通过脱羧作用进行，形成炔丙基碘化物中间体。该反应为现有的 α-酰氧基酮的独家合成方法提供了一种有吸引力的替代方法。
• [EN] PROCESS FOR MAKING CGRP RECEPTOR ANTAGONIST<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ANTAGONISTE DU RÉCEPTEUR CGRP
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011005731A3

  公开（公告）日：2011-05-19