(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-(2-methoxyphenyl)acrylamide | 1610530-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-(2-methoxyphenyl)acrylamide
• 英文别名: 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-(2-methoxyphenyl)prop-(2E)-enamide
• CAS: 1610530-94-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: IXUXIRQUGXAAAY-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[[(2-methoxyphenyl)amino]carbonyl]prop-(2E)-enoic acid 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-(2-methoxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  avenanthramides类似物的替代方法及其抗自由基活性

  摘要：

  摘要本文致力于通过丙二酸单苯胺与芳香醛的缩合合成芳基丙二酸单苯胺和肉桂酰基苯胺。提出的合成路线应用简单，便宜且可商购的芳族醛和胺，因此克服了涉及羟基肉桂酸衍生物的传统方案。此外，提出了一种温和有效的吡啶介导的芳基丙二酸丙二酸单苯胺中C sp 2处羧基的羧基脱羧，从而导致肉桂酰基苯胺。通过X射线分析另外批准了所获得的选定的亚芳基衍生物的结构。研究了合成化合物的抗自由基性能（2,2-二苯基-1-吡咯肼基和丙氧基测试）和结构-活性关系。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2288-6

文献信息

• Ferulic acid amide derivatives as anticancer and antioxidant agents: synthesis, thermal, biological and computational studies
  作者：Naresh Kumar、Sandeep Kumar、Sheenu Abbat、Kumar Nikhil、Sham M. Sondhi、Prasad V. Bharatam、Partha Roy、Vikas Pruthi

  DOI：10.1007/s00044-016-1562-6

  日期：2016.6

  respect to their parent molecule. Previous reports for the biological applications of ferulic acid amides also confirmed the importance of work presented here. The 3D-QSAR studies for anticancer and antioxidant activities were also performed by using CoMFA, and the corresponding contour maps of electrostatic and steric fields have been computed. Statistical analysis between experimental and CoMFA-predicted

  摘要在无溶剂条件下完成了阿魏酸单酰胺和双酰胺衍生物的四个系列（IIIa–IIIo，Va–Vg，VIIa–VIIg和IXa–IXe）的设计和微波辅助合成，其特征在于光谱技术。在热分析过程中，发现所有化合物在高达100°C的温度下均稳定，并在较高的温度下通过一步分解。分别对衍生物的体外细胞毒性和抗氧化活性进行了筛选，观察到化合物Vb对乳房的活性最高（MCF-7； IC 50  = 07.49 µM和MDA-MB-231； IC 50  = 07.28 µM），Vd对乳房最有效。肺（A549； IC 50 = 07.11μM）和肝（HepG2细胞; IC 50  = 08.32μM）和Ve的免受子（HeLa细胞; IC 50  = 07.14μM）癌细胞系，而化合物IIIF，IIIL，IIIO，VIIE和IXA-IXE发现显示相对于其母体分子具有很强的抗氧化活性。先前关于阿魏酰胺的生物学应用的报
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Ferulic Acid Amides as Selective Matrix Metalloproteinase Inhibitors
  作者：Zhi-Hao Shi、Nian-Guang Li、Qian-Ping Shi、Hao-Tang、Yu-Ping Tang、Wei-Li、Lian-Yin、Jian-Ping Yang、Jin-Ao Duan

  DOI：10.2174/1573406411309070008

  日期：2013.7.31

  series of ferulic acid amides with extended P1' groups were synthesized and tested for their inhibitory activities on matrix metalloproteinase (MMP)-1, MMP-2, and MMP-9. Preliminary structure-activity relationship analysis and docking studies indicated that ferulic acid amides with electron-donating groups at the amino phenyl ring showed better inhibitory activities and selectivity than those with

  合成了一系列具有延伸的P1'基团的阿魏酰胺，并测试了它们对基质金属蛋白酶（MMP）-1，MMP-2和MMP-9的抑制活性。初步的结构-活性关系分析和对接研究表明，在氨基苯环上具有给电子基团的阿魏酰胺比具有吸电子基团的阿魏酰胺具有更好的抑制活性和选择性。在氨基苯环的间位具有羟基的化合物3e对MMP-2，MMP-9表现出相当大的抑制活性，并且相对于MMP-1具有最佳选择性。这项研究的结果将为阿魏酸作为转移性肿瘤治疗的MMP抑制剂的开发和利用提供信息。