3-(mesylamino)-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane | 740801-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(mesylamino)-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane
• 英文别名: N-(1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-3-yl)methanesulfonamide
• CAS: 740801-44-9
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄S
• 分子量: 249.331
• InChiKey: ZQNKFKKDVOHERF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  388.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(mesylamino)-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane 在 DOWEX-50(H+) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到N-(2-Hydroxy-1-hydroxymethyl-ethyl)-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aza-analogues of Ganciclovir

  摘要：

  Aza-analogues of ganciclovir have been prepared via coupling of nucleobases with N-[2-pivaloyloxy-1-(pivaloyloxymethyl)ethyl] methanesulfonamide or 3-mesyl-4-(benzoyloxymethyl)-1,3-oxazolidine. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.072
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 3-(mesylamino)-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of acyclic azanucleosides from N -pivaloyloxymethyl amides and sulfonamides: synthesis of aza-analogues of Ganciclovir

  摘要：

  N-Pivaloyloxymethyl amides and sulfonamides, readily available from N-alkylation of both amides and sulfonamides with commercial chloromethyl pivaloate, were converted into acyclic azanucleosides via a one-pot base silylation/nucleoside coupling procedure. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.042