4-甲基-2-酮戊二酸 | 55601-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基-2-酮戊二酸
• 英文名称: 2-oxo-4-methylglutaric acid
• 英文别名: 4-methyl-2-ketoglutaric acid；2-methyl-4-oxo-glutaric acid；2-Methyl-4-oxo-glutarsaeure；4-methyl-2-oxoglutaric acid；2-Methyl-4-oxopentanedioic acid
• CAS: 55601-64-4
• 化学式: C₆H₈O₅
• 分子量: 160.127
• InChiKey: AVSMSTWODLACGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2-酮戊二酸 在 bovine glutamic dehydrogenase 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 、 L-谷氨酸 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 (2S)-4-methylglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of Glutamic Acid Analogues:  Substrate Specificity and Synthetic Applications of Branched Chain Aminotransferase from Escherichia coli

  摘要：

  [GRAPHICS]A new route to alpha-keto acids is described, based on the ozonolysis of enol acetates obtained from alpha-substituted beta-keto esters. Escherichia coli branched chain aminotransferase (BCAT) activity toward a variety of substituted 2-oxoglutaric acids was demonstrated analytically. BCAT was shown to have a broad substrate spectrum, complementary to that of aspartate aminotransferase, and to offer access to a variety of glutamic acid analogues. The usefulness of BCAT was demonstrated through the synthesis of several 3- and 4-substituted derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo070805q
• 作为产物：
  描述：

  triethyl 1-oxobutane-1,2,4-tricarboxylate 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 生成 4-甲基-2-酮戊二酸
  参考文献：
  名称：

  Residential rehabilitation for drug users: a review of 13 months' intake to a therapeutic community

  摘要：

  背景。 以 "治疗社区 "治疗为基础的住院康复治疗对全科医生和其他介绍吸毒者接受治疗的人来说是一种很有吸引力的治疗方法。虽然有证据表明以维持为基础的戒毒计划对吸毒者是有效的，但对以禁欲为基础的戒毒计划的有效性进行评估的尝试较少，因为这些计划的干预强度相对较大，费用也较高。本文报告并评估了 138 名吸毒者在寄宿社区接受 13 个月戒毒治疗的结果。我们利用现有的临床和住宿记录数据开展了一项回顾性队列研究。研究地点是英国谢菲尔德由慈善机构凤凰之家（Phoenix House）运营的一家寄宿康复中心，该中心为海洛因成瘾者提供为期一年的项目，包括由初级保健专科医生监督的社区戒毒和寄宿康复。参与者为 1998 年 2 月 1 日至 1999 年 2 月 28 日（含）期间接受治疗的所有患者。我们对该中心的临床记录以及临床医生和工作人员保存的其他记录进行了分析。衡量结果的指标是治疗保留天数和离开的原因，分为完成治疗、计划内或计划外离开以及被逐出计划。对于接受内部戒毒的患者，另一项结果衡量指标是出院时是否完成戒毒。85%的入院患者主要滥用海洛因。对毒品产生依赖的平均时间为 8 年（1.3-20.1 年不等）。平均住院时间为 80.2 天（范围为 1-394，95% 置信区间为 61.8-98.6）。有 34 人（25%）住院时间达到或超过 90 天。在住院时间与年龄、性别、给药途径、使用多种药物、成瘾时间或首次成瘾年龄之间没有发现任何关联。在接受内部戒毒的患者中，65%的人完成了戒毒。按离开戒毒计划的原因将患者分为 "成功 "和 "失败 "两类，94 人（68.1%）被归类为失败，18 人（13.0%）被归类为成功。有 26 名患者的数据无法获得。除了无毒品而不是需要戒毒外，成功与参加时的其他特征无关（P = 0.048，chi-square = 6.06，df = 2）。这项研究表明，在这些长期吸毒者中，完成计划的总体水平较低，计划外离开和退出计划的比例较高。另一方面，不应低估在住院康复中实现戒断的人的重要性，也不应低估长期结果受到干预措施所涉及的学习过程影响的可能性。也许可以采用更好的选择程序，以便取得最佳效果。

  DOI：

  10.1093/fampra/18.5.545

文献信息

• Tricyclic cepham compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04891427A1

  公开（公告）日：1990-01-02

  The compounds having a 4,11-dioxo-3-oxa-8(or 7)-thia-1-azatricyclo[7,2,0,0.sup.2,6 ]undecane-2-carboxylic acid skeleton as the base structure, their esters and their salts are useful antibacterial agents.

  这些具有4,11-二氧-3-氧-8（或7）-硫-1-氮杂七环[7,2,0,0.sup.2,6]十一烷-2-羧酸骨架作为基本结构的化合物，它们的酯和盐是有用的抗菌剂。
• Synthesis of 2-oxoglutarate derivatives and their evaluation as cosubstrates and inhibitors of human aspartate/asparagine-β-hydroxylase
  作者：Lennart Brewitz、Yu Nakashima、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1039/d0sc04301j

  日期：——

  natural product present in human nutrition, was the most efficient alternative cosubstrate identified; crystallographic analyses reveal the binding mode of (R)-3-methyl-2OG and other 2OG derivatives to AspH and inform on the balance between turnover and inhibition. The results will enable the use of 2OG derivatives as mechanistic probes for other 2OG utilizing enzymes and suggest 2-oxoacids other than

  2-氧戊二酸 (2OG) 参与生物过程，包括 2OG 加氧酶催化的氧化反应，它是 2OG 加氧酶的共底物。真核生物 2OG 加氧酶在胶原蛋白生物合成、脂质代谢、DNA/RNA 修饰、转录调节和缺氧反应中发挥作用。天冬氨酸/天冬酰胺-β-羟化酶 (AspH) 是一种人 2OG 加氧酶，催化内质网表皮生长因子样结构域 (EGFD) 中 Asp/Asn 残基的翻译后羟基化。 AspH 具有化学意义，因为它的 Fe( II ) 辅因子由两个而不是典型的三个残基络合。 AspH 在缺氧情况下上调，是癌细胞表面的预后标志物。我们描述了关于其天然 2OG 共底物的衍生物如何调节 AspH 活性的研究。据报道，通过氰基硫内鎓中间体进行 C3-和/或 C4-取代的 2OG 衍生物的有效合成。对 >30 2OG 衍生物进行的基于质谱的 AspH 测定表明，某些衍生物通过与 2OG 竞争来有效抑制 AspH，这
• Antibiotic derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0219923A1

  公开（公告）日：1987-04-29

  The compound represented by the formula: where R' stands for amino or an organic residue bonded through nitrogen; R2 stands for carooxyl ora group derivable therefrom; R3, R4, R5, R6, R7 and R8 independently stand for hydrogen or an organic residue, including the case where R5 or R6 forms a chemical bond or a ring with R7 or R8: X stands for hvdrogen, methoxy or formylamino; or a salt thereof, pro- duceaole by the present method. exnibits excellent antimicrobial activity, and is utilized as antimicrobial agents.

  式所代表的化合物： 其中，R'代表氨基或通过氮键结合的有机残基；R2代表甲氧羰基或可由其衍生的基团；R3、R4、R5、R6、R7 和 R8 分别代表氢或有机残基，包括 R5 或 R6 与 R7 或 R8 形成化学键或环状的情况：X 代表氢、甲氧基或甲酰氨基；或其盐，通过本方法制得。它们具有优异的抗菌活性，可用作抗菌剂。
• Tricyclic penam compounds, their production and their use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0249909A1

  公开（公告）日：1987-12-23

  The compounds, having a 4,10-dioxo-3-oxa-7-thia-1- azatricyclo[6,2,0,02,6]decane-2-carboxylic acid skeleton as the base structure, their esters and their salts, are useful antibacterial agents.

  这些化合物以 4,10-二氧代-3-氧杂-7-硫杂-1-氮杂三环[6,2,0,02,6]癸烷-2-羧酸骨架为基础结构、 它们的酯类和盐类是有用的抗菌剂。
• Tricyclic cepham compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0253337A2

  公开（公告）日：1988-01-20

  The compounds having a 4,11-dioxo-3-oxa8(or 7)-thia-1- azatricyclo[7,2,0,02,6]undecane-2-carboxylic acid skeleton as the base structure, their esters and their salts are useful antibacterial agents.

  以 4,11-二氧代-3-氧杂-8（或 7）-硫杂-1-氮杂三环[7,2,0,02,6]十一烷-2-羧酸骨架为基础结构的化合物、其酯类和盐类是有用的抗菌剂。