diethyl 4-methyl-2-ketoglutarate | 107987-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 4-methyl-2-ketoglutarate
• 英文别名: Diethyl 2-methyl-4-oxopentanedioate
• CAS: 107987-03-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: PXFLJRAETMITAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144-145 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-methyl-2-ketoglutarate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4-甲基-2-酮戊二酸
  参考文献：
  名称：

  Residential rehabilitation for drug users: a review of 13 months' intake to a therapeutic community

  摘要：

  背景。 以 "治疗社区 "治疗为基础的住院康复治疗对全科医生和其他介绍吸毒者接受治疗的人来说是一种很有吸引力的治疗方法。虽然有证据表明以维持为基础的戒毒计划对吸毒者是有效的，但对以禁欲为基础的戒毒计划的有效性进行评估的尝试较少，因为这些计划的干预强度相对较大，费用也较高。本文报告并评估了 138 名吸毒者在寄宿社区接受 13 个月戒毒治疗的结果。我们利用现有的临床和住宿记录数据开展了一项回顾性队列研究。研究地点是英国谢菲尔德由慈善机构凤凰之家（Phoenix House）运营的一家寄宿康复中心，该中心为海洛因成瘾者提供为期一年的项目，包括由初级保健专科医生监督的社区戒毒和寄宿康复。参与者为 1998 年 2 月 1 日至 1999 年 2 月 28 日（含）期间接受治疗的所有患者。我们对该中心的临床记录以及临床医生和工作人员保存的其他记录进行了分析。衡量结果的指标是治疗保留天数和离开的原因，分为完成治疗、计划内或计划外离开以及被逐出计划。对于接受内部戒毒的患者，另一项结果衡量指标是出院时是否完成戒毒。85%的入院患者主要滥用海洛因。对毒品产生依赖的平均时间为 8 年（1.3-20.1 年不等）。平均住院时间为 80.2 天（范围为 1-394，95% 置信区间为 61.8-98.6）。有 34 人（25%）住院时间达到或超过 90 天。在住院时间与年龄、性别、给药途径、使用多种药物、成瘾时间或首次成瘾年龄之间没有发现任何关联。在接受内部戒毒的患者中，65%的人完成了戒毒。按离开戒毒计划的原因将患者分为 "成功 "和 "失败 "两类，94 人（68.1%）被归类为失败，18 人（13.0%）被归类为成功。有 26 名患者的数据无法获得。除了无毒品而不是需要戒毒外，成功与参加时的其他特征无关（P = 0.048，chi-square = 6.06，df = 2）。这项研究表明，在这些长期吸毒者中，完成计划的总体水平较低，计划外离开和退出计划的比例较高。另一方面，不应低估在住院康复中实现戒断的人的重要性，也不应低估长期结果受到干预措施所涉及的学习过程影响的可能性。也许可以采用更好的选择程序，以便取得最佳效果。

  DOI：

  10.1093/fampra/18.5.545
• 作为产物：
  描述：

  草酰丙酸二乙酯 在 18-冠醚-6 、 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 diethyl 4-methyl-2-ketoglutarate
  参考文献：
  名称：

  新型的自由基环扩环反应

  摘要：

  描述了卤代烷基β-酮酯的新颖的自由基引发的环膨胀。用适当的二卤化物将β-酮酯烷基化后，将所得的卤化物用氢化三正丁基锡进行回流处理。平稳地重排成均相的γ-酮酯。提出了一种氧自由基中间体用于该反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80035-3

文献信息

• Radical Alkylations of Alkyl Halides and Unactivated C-H Bonds Using Vinyl Triflates
  作者：Sunggak Kim、Jin Lee、Kyoung-Chan Lim、Xiangjian Meng

  DOI：10.1055/s-0029-1219960

  日期：2010.7

  Radical alkylations of activated alkyl iodides and bromides were achieved using vinyl triflates in the presence of hexadimethyltin, whereas those of unactivated C-H bonds using vinyl triflates proceeded cleanly under tin-free conditions.

  在六二甲基锡的存在下，使用乙烯基三氟甲磺酸酯实现了活化的烷基碘和溴化物的自由基烷基化，而使用乙烯基三氟甲磺酸酯的未活化 CH 键的那些在无锡条件下干净地进行。
• A model for the enzyme-catalyzed, coenzyme B12-dependent interconversion of β-methylaspartate with glutamate
  作者：Paul Dowd、Soo-Chang Choi、Francis Duah、Christopher Kaufman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81721-x

  日期：1988.1

  A novel rearrangement promoted by vitamin B12s of diethyl 1-keto-2-bromomethyl-2-methylsuccinate 10 to diethyl 4-methyl-2-ketoglutarate 11 has been discovered. This can serve as a partial model for the coenzyme B12 dependent enzyme catalyzed interconversion of β-methylaspartate and glutamate. The Schiff base corresponding to 10 does not react with vitamin B12s , but it does rearrange readily under

  已经发现由1-乙基-2-酮-2-溴甲基-2-甲基琥珀酸二乙酯10的维生素B 12s促进了4-甲基-2-酮戊二酸二乙酯11的新的重排。这可以用作辅酶B 12依赖性酶催化的β-甲基天冬氨酸和谷氨酸的相互转化的部分模型。对应于10的席夫碱不与维生素B 12s反应，但是当用氢化三正丁基锡处理时，它在自由基条件下确实很容易重排。
• Chemoenzymatic synthesis of optically active 4-methyl-tetrahydro-5-oxo-2-furancarboxylic acids and esters
  作者：Sara Drioli、Cristina Forzato、Patrizia Nitti、Giuliana Pitacco、Ennio Valentin

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00057-4

  日期：2000.4

  Enantiomerically pure 4-methyl-tetrahydro-5-oxo-2-furancarboxylic acids and esters are prepared by enzymatic resolution of the chiral racemic esters. Their stereochemistry as well as their absolute configurations have been established by chemical correlation. The influence of the alkoxycarbonyl group at C-2 and that of the methyl group at C-4 on the sign of the Cotton effect in their CD spectra have been investigated. Formation of enantiomerically pure hydroxydiesters, precursors of the above-mentioned gamma-lactones, by baker's yeast reduction of the corresponding ketodiesters was unsatisfactory. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Electroorganic chemistry. 124. Electroreductive intramolecular coupling of .alpha.-(.omega.-bromoalkyl) .beta.-keto esters
  作者：Tatsuya Shono、Naoki Kise、Nobuyuki Uematsu、Shinji Morimoto、Eiichi Okazaki

  DOI：10.1021/jo00304a014

  日期：1990.8
• A new tributyltin hydride-based rearrangement of bromomethyl .beta.-keto esters. A synthetically useful ring expansion to .gamma.-keto esters
  作者：Paul Dowd、Soo Chang Choi

  DOI：10.1021/ja00245a069

  日期：1987.5