(3R)-3-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4R,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]hept-6-en-1-yn-3-ol | 374686-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R)-3-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4R,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]hept-6-en-1-yn-3-ol
• CAS: 374686-48-3
• 化学式: C₂₂H₃₈O₄Si
• 分子量: 394.627
• InChiKey: DXHKWBHOOFWLLR-VQQMMKBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4R,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]hept-6-en-1-yn-3-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 tert-butyl-[[(1R,3S,4R,8R,9Z)-6,6-dimethyl-1-triethylsilyloxy-5,7-dioxatricyclo[9.3.0.04,8]tetradeca-9,11-dien-3-yl]oxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过二烯的串联复分解从碳水化合物中合成含中等大小环的多加氧双环系统。

  摘要：

  [反应：见正文]已经通过二烯的串联闭环易位反应从碳水化合物制备了高度官能化的（5-7），（5-8）和（6-8）环系统。

  DOI：

  10.1021/ol016329m
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6aR)-4-(iodomethyl)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole 在 三氯化铝 、 lutidine 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (3R)-3-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4R,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]hept-6-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过二烯的串联复分解从碳水化合物中合成含中等大小环的多加氧双环系统。

  摘要：

  [反应：见正文]已经通过二烯的串联闭环易位反应从碳水化合物制备了高度官能化的（5-7），（5-8）和（6-8）环系统。

  DOI：

  10.1021/ol016329m

文献信息

• Synthesis of Polyoxygenated Bicyclic Systems Containing Medium-Sized Rings from Carbohydrates via Tandem Metathesis of Dienynes
  作者：François-Didier Boyer、Issam Hanna、Louis Ricard

  DOI：10.1021/ol016329m

  日期：2001.10.1

  [reaction: see text] Highly functionalized (5-7), (5-8), and (6-8) ring systems have been prepared from carbohydrates via tandem ring-closing metathesis of dienynes.

  [反应：见正文]已经通过二烯的串联闭环易位反应从碳水化合物制备了高度官能化的（5-7），（5-8）和（6-8）环系统。