1H-indole-2-carboxylic acid 2-oxo-2-phenylethyl ester | 872436-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1H-indole-2-carboxylic acid 2-oxo-2-phenylethyl ester
• 英文别名: phenacyl 1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 872436-96-9
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: UPKNFIGTOYHAMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-indole-2-carboxylic acid 2-oxo-2-phenylethyl ester 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到4-phenyl-2-oxa-4a-aza-fluoren-1-one
  参考文献：
  名称：

  Expedient Synthesis of 6-Aryl Derivatives of 3,4-Dihydro-1,4,4a,6a-tetraaza-benzo[a]fluoren-2-one: A New Heterocyclic Framework

  摘要：

  3,4-Dihydro-1,4,4a,6a-tetraaza-benzo[a]fluoren-2-one, a new tetracyclic heterocyclic framework, is designed through a simple and convenient synthetic sequence. Its 6-aryl derivatives are synthesized starting from 1H-indole-2-carboxylic acid. The reaction of differently substituted phenacyl bromides with 1H-indole-2-carboxylic acid and POCl3-mediated cyclization of the resultant 1H-indole-2-carboxylic acid phenacyl ester provided 2-oxa-4a-aza-fluoren-1-one, and its sequential reaction with hydrazine and 2-chloro-acetamide furnished the desired new heterocyclic compounds 7a-f.

  DOI：

  10.1080/00397910802238742
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.58h， 以26%的产率得到1H-indole-2-carboxylic acid 2-oxo-2-phenylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过环乙酰乙酸苯酯的取代基环化制备各种新的杂环化合物

  摘要：

  摘要 已经开发了制备苯甲酰肼基丙酸酯衍生物的方法及其在各种杂环的合成中的应用。不仅描述了吲哚衍生物的制备，而且描述了制备以前未知的哒嗪衍生物的新方法。 已经开发了制备苯甲酰肼基丙酸酯衍生物的方法及其在各种杂环的合成中的应用。不仅描述了吲哚衍生物的制备，而且描述了制备以前未知的哒嗪衍生物的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339348

文献信息

• The Preparation of Various New Heterocyclic Compounds via Cyclization of Substituted Derivatives of Phenacyl Esters of Hydrazonoacetic Acid
  作者：Pavel Hradil、Radek Mělnický、Martin Grepl、Antonín Lyčka、Valerio Bertolasi、Lubomír Kvapil、Barbora Dvořáková

  DOI：10.1055/s-0033-1339348

  日期：——

  Abstract A procedure for the preparation of derivatives of phen­acyl hydrazonopropanoates and their application in the synthesis of various heterocycles has been developed. Not only is the preparation of indole derivatives described, but also a new method for the preparation of previously unknown pyridazine derivatives. A procedure for the preparation of derivatives of phen­acyl hydrazonopropanoates

  摘要 已经开发了制备苯甲酰肼基丙酸酯衍生物的方法及其在各种杂环的合成中的应用。不仅描述了吲哚衍生物的制备，而且描述了制备以前未知的哒嗪衍生物的新方法。 已经开发了制备苯甲酰肼基丙酸酯衍生物的方法及其在各种杂环的合成中的应用。不仅描述了吲哚衍生物的制备，而且描述了制备以前未知的哒嗪衍生物的新方法。
• Expedient Synthesis of 6-Aryl Derivatives of 3,4-Dihydro-1,4,4a,6a-tetraaza-benzo[<i>a</i>]fluoren-2-one: A New Heterocyclic Framework
  作者：Gade Srinivas Reddy、Kadaboina Rajasekhar、Cherukupally Praveen、Kaga Mukkanti、Padi Pratap Reddy

  DOI：10.1080/00397910802238742

  日期：2008.10.28

  3,4-Dihydro-1,4,4a,6a-tetraaza-benzo[a]fluoren-2-one, a new tetracyclic heterocyclic framework, is designed through a simple and convenient synthetic sequence. Its 6-aryl derivatives are synthesized starting from 1H-indole-2-carboxylic acid. The reaction of differently substituted phenacyl bromides with 1H-indole-2-carboxylic acid and POCl3-mediated cyclization of the resultant 1H-indole-2-carboxylic acid phenacyl ester provided 2-oxa-4a-aza-fluoren-1-one, and its sequential reaction with hydrazine and 2-chloro-acetamide furnished the desired new heterocyclic compounds 7a-f.