4-chloro-N-methyl-N-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)benzenesulfonamide | 1435914-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-chloro-N-methyl-N-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1435914-52-5
• 化学式: C₂₀H₁₆ClN₃O₂S
• 分子量: 397.885
• InChiKey: PNPMFEQKRKLSPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-N-甲基苯磺酰胺 、 2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶 在 sodium hypochlorite 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到4-chloro-N-methyl-N-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的磺酰胺类咪唑并吡啶的C3-磺酰胺化

  摘要：

  在温和条件下，以磺酰胺为氮源，以NaClO水溶液为氧化剂，开发了可见光诱导的咪唑并[1,2- a ]吡啶区域选择性磺酰胺化反应。用带有各种取代基的咪唑并[1,2- a ]吡啶，反应进行得很顺利，以中等至良好的产率提供了C3-磺酰胺化产物。该方法也适用于某些其他咪唑杂环的磺酰胺化。

  DOI：

  10.1039/c7ob02029e

文献信息

• One-Pot Synthesis of<i>N</i>-(Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridin-3-yl)- and<i>N</i>-(Imidazo[2,1-<i>b</i>][1,3]thiazol-5-yl)sulfonamides
  作者：Igor B. Rozentsveig、Valery Y. Serykh、Gulnur N. Chernysheva、Kirill A. Chernyshev、Evgeniy V. Kondrashov、Evgeny V. Tretyakov、Galina V. Romanenko

  DOI：10.1002/ejoc.201201006

  日期：2013.1

  2-dichloro-2-phenyl-1-(heterylamino)ethyl]sulfonamides, in good yields. The latter are easily cyclized to (imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonamides and (imidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)sulfonamides in the presence of alkali, whereas the expected isomeric (imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)sulfonamides and (imidazo[2,1-b]thiazol-6-yl)sulfonamides are not formed. A one-pot two-stage method for the synthesis of target heterocyclic

  2-氨基吡啶或2-氨基噻唑与N-(2,2-二氯-2-苯基亚乙基)芳磺酰胺反应得到相应的偶氮甲碱基团亲核加成产物，N-[2,2-二氯-2-苯基- 1-(杂氨基)乙基]磺酰胺，收率良好。后者在碱存在下很容易环化为（咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基）磺酰胺和（咪唑并[2,1-b]噻唑-5-基）磺酰胺，而预期的异构体（不形成咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基）磺酰胺和（咪唑并[2,1-b]噻唑-6-基）磺酰胺。开发了一种无需分离中间体即可合成目标杂环化合物的一锅两步法。已经提出了形成环状杂环衍生物的初步机制。