4-氯-N-甲基苯磺酰胺 | 6333-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-N-甲基苯磺酰胺
• 英文名称: 4-chloro-N-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-methyl-p-chlorobenzenesulfonamide
• CAS: 6333-79-5
• 化学式: C₇H₈ClNO₂S
• mdl: MFCD00464330
• 分子量: 205.665
• InChiKey: PJHYEBDREIJPKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54
• 沸点：
  312.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、氯仿（少许）
• 保留指数：
  1744

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2935009090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-N-甲基苯磺酰胺 在 四丁基硝酸铵 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-chloro-N-methyl-N-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  乙腈中含氮化合物的同质和同质Y-NO 2键解离能级的建立：NO 2释放和捕获的化学起源

  摘要：

  通过滴定量热法结合相关的电化学数据，通过适当的热力学方法，建立了三种Y-硝基（Y = N，O）化合物和相应的自由基阴离子在乙腈中的第一个杂合和均溶的N（O）-NO 2键解离能级周期。

  DOI：

  10.1021/jo702364a
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-N-甲基-N-亚硝基苯磺酰胺 在 吗啉 、 高氯酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 4-氯-N-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  亚硝基基团从取代的N-甲基-N-亚硝基苯磺酰胺转变为胺。本征和表观反应性。

  摘要：

  我们已经研究了亚硝基基团从取代的N-甲基-N-亚硝基苯磺酰胺向伯胺和仲胺的转移，观察到反应速率由于亚硝化剂芳香环上存在吸电子基团而增加。为亚硝基基团转移确定的速率常数ktr在log ktr（亚硝基基团转移的速率常数）与pKaR2NH2 +和pKaleaving基团之间产生了良好的布朗斯台德型关系。ONSCN催化仲胺的亚硝化过程和SCN-催化脱硝作用的研究，结合ONSCN的形成平衡，使我们能够计算出质子化N导致NO +基团损失的平衡常数值。 -亚硝胺（pKNOR2N + HNO），可与pKaR2NH2 +类似地定义。以类似的方式获得pKNOX-NO对于从N-甲基-N-亚硝基苯磺酰胺中损失NO +基团的值。通过使用δpKNO = pKNOR2N + HNO-pKNOX-NO的值，我们能够计算亚硝基基团转移的平衡常数并表征过渡态。基于布朗斯台德类型的相关性，我们已经获得了大约等于0.55的βnuclnorm和alpha

  DOI：

  10.1021/jo0006730

文献信息

• Heterobicyclic pyrazole compounds and methods of use
  申请人：Blake F. James

  公开号：US20070238726A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  Compounds of Formulas Ia and Ib, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting receptor tyrosine kinases and for treating disorders mediated thereby. Methods of using compounds of Formula Ia and Ib, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  化合物Ia和Ib的结构，以及其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物、代谢物和药学上可接受的盐，可用于抑制受体酪氨酸激酶并治疗由此介导的疾病。公开了使用化合物Ia和Ib的结构，以及其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物和药学上可接受的盐的方法，用于体外、体内和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病，或相关的病理条件。
• Transition-Metal-Free One-Step Synthesis of Ynamides
  作者：Xianzhu Zeng、Yongliang Tu、Zhenming Zhang、Changming You、Jiao Wu、Zhiying Ye、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03192

  日期：2019.4.5

  A robust transition-metal-free one-step strategy for the synthesis of ynamides from sulfonamides and (Z)-1,2-dichloroalkenes or alkynyl chlorides is presented. This method is not only effective for internal ynamides but also amenable for terminal ynamides. Various functional groups, even the vinyl moiety, are compatible, and thus, this strategy offers the opportunity for further functionalization.

  提出了一种强大的无过渡金属的一步法，用于从磺酰胺和（Z）-1,2-二氯烯烃或炔基氯化物合成乙酰胺。该方法不仅对内部的神经酰胺有效，而且对末端的神经酰胺也适用。各种官能团，甚至乙烯基部分都是相容的，因此，该策略提供了进一步官能化的机会。
• The Reversed Kenner Linker:  A New Safety-Catch Linker for the Preparation of <i>N</i>-Alkyl Sulfonamides
  作者：Derek Maclean、Ron Hale、Mingying Chen

  DOI：10.1021/ol0163124

  日期：2001.9.1

  A new strategy for the solid-phase synthesis of sulfonamides is described. The Kenner safety-catch strategy has been modified such that the carboxylic acid component remains attached to the solid support while the sulfonamide portion is released into solution. An initial demonstration of the scope of this strategy is presented, along with an analysis of the cleavage characteristics and extension to

  描述了一种固相合成磺酰胺的新策略。Kenner安全捕捉策略已进行了修改，以使当磺酰胺部分释放到溶液中时，羧酸组分保持附着在固体载体上。提出了该策略范围的初步证明，并通过Suzuki反应和噻唑烷酮合成对裂解特性进行了分析，并扩展到更精细的产品。反应：见文字。
• C7- substituted camptothecin analogs
  申请人：Narkunan Kesavaram

  公开号：US20090099224A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The novel C7-modified camptothecin analogs, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, of the present invention: (i) possess potent antitumor activity (i.e., in nanomolar or subnanomolar concentrations) for inhibiting the growth of human and animal tumor cells in vitro; (ii) are potent inhibition of Topoisomerase I; (iii) lack of susceptibility to MDR/MRP drug resistance; (iv) require no metabolic drug activation: (v) lack glucuronidation of the A-ring or B-ring; (vi) reduce drug-binding affinity to plasma proteins; (vii) maintain lactone stability; (viii) maintain drug potency; and (ix) possess a low molecular weight (e.g., MW<600).

  本发明的C7修饰的紫杉醇类似物及其药用盐具有以下特点：(i) 在体外对人类和动物肿瘤细胞的生长具有强大的抗肿瘤活性（即在纳摩尔或亚纳摩尔浓度下）；(ii) 对拓扑异构酶I有强大的抑制作用；(iii) 不易受到MDR/MRP药物耐药性的影响；(iv) 无需代谢激活；(v) 不发生A环或B环的葡萄糖醛酸化；(vi) 减少药物与血浆蛋白的结合亲和力；(vii) 保持内酯稳定性；(viii) 保持药效；以及(ix) 具有较低的分子量（例如，分子量<600）。
• [EN] C7-SUBSTITUTED CAMPTOTHECIN ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE CAMPTOTHÉCINE SUBSTITUÉS EN C7
  申请人：BIONUMERIK PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009051580A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The novel C7-modified camptothecin analogs, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, of the present invention: (i) possess potent antitumor activity (i.e., in nanomolar or subnanomolar concentrations) for inhibiting the growth of human and animal tumor cells in vitro; (ii) are potent inhibition of Topoisomerase I; (iii) lack of susceptibility to MDR/MRP drug resistance; (iv) require no metabolic drug activation: (v) lack glucuronidation of the A-ring or B- ring; (vi) reduce drug-binding affinity to plasma proteins; (vii) maintain lactone stability; (viii) maintain drug potency; and (ix) possess a low molecular weight (e.g., MW<600).

  本发明的C7-修饰紫杉醇类似物及其药用盐具有以下特点：(i) 在体外对人类和动物肿瘤细胞的生长具有强大的抗肿瘤活性（即在纳摩尔或亚纳摩尔浓度下）；(ii) 对拓扑异构酶I有强大的抑制作用；(iii) 不易受到MDR/MRP药物耐药性的影响；(iv) 无需代谢激活；(v) 不发生A环或B环的葡萄糖醛酸化；(vi) 减少药物与血浆蛋白的结合亲和力；(vii) 保持内酯的稳定性；(viii) 保持药物的效力；以及(ix) 具有较低的分子量（例如，分子量<600）。