1,3-diacetyl-6-tert-butylazulene | 1155413-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,3-diacetyl-6-tert-butylazulene
• 英文别名: 1-(3-Acetyl-6-tert-butylazulen-1-yl)ethanone
• CAS: 1155413-73-2
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: FIXSOBOMFWZUJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 1,3-diacetyl-6-tert-butylazulene 在 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以31.5%的产率得到dimethyl 6-tert-butylazulene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  关于羧酸酯的 EPR 研究，23 [1]。新型薁二羧酸二烷基酯的制备及其自由基阴离子的EPR-光谱研究

  摘要：

  摘要 通过对茚满单羧酸烷基酯进行碳溴化和随后的醇解，或通过烷氧基羰基卡宾插入 2- 甲茚烷酸乙酯，制备了选定的二烷基茚二甲酸酯。通过微分脉冲极谱法和循环伏安法研究了二酯的电化学行为。菘烯二羧酸酯的原位电还原产生相应的自由基阴离子，并记录了其 EPR 光谱。对于某些自由基阴离子，观察到官能团从 5- 位迁移到 6- 位时发生重排。从质子超精细结构 (hfs) 耦合常数确定的这些非交替 π 电子系统中的自旋密度分布与 MO 计算的结果进行了比较，并就取代基的影响进行了讨论。

  DOI：

  10.1515/znb-2015-0008
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 1,3,6-tri-tert-butylazulene 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到1,3-diacetyl-6-tert-butylazulene
  参考文献：
  名称：

  1,3,6-三叔丁基芘的亲电取代和一些独特的反应行为

  摘要：

  检查了 1,3,6-三叔丁基芘 (2) 和几种亲电试剂之间的亲电同位取代反应。2 的 Friedel-Crafts 和 Vilsmeier 反应以中等至极好的产率得到相应的 ipso-取代产物。一种同位取代产物 1,6-二叔丁基-3-甲酰基芴 (5) 通过以下方法以高产率转化为合成上更有用的芴衍生物 1,6-二叔丁基芴 (1)在乙酸中用吡咯处理脱羰。用 N-[(三氟甲基) 磺酰基]吡啶鎓三氟甲磺酸盐 (TPT) 处理 2 出人意料地得到 1-三氟甲基硫代芘 10 和 1(8H)-芘酮 11。化合物 2 也与四氰基乙烯 (TCNE) 反应，得到极好的环加成产物 13 ，而不是同位取代反应产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801078