(E)-1-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 63261-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-Propen-1-one, 1-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-3-phenyl-, (E)-
• CAS: 63261-43-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: NHFFOXMJRVHFSH-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-Phenylanthracene-9-carboxaldehyde 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (E)-1-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  丙烯酰胺-1,3二磷烷的缩合反应。Nouvelle voie d'accèsaux环烷基丙酮和auxδ-二苯乙酮

  摘要：

  脂肪族卤化物BrCH 2-（CH 2）n -CH 2 Br（n = 0,2,3）和α，α'-二溴邻二甲苯与丙酮1,3二磷烷的反应在水解后得到环丙基，环戊基，环己基和茚满基-羰基甲基ý烯三戊基膦酸酯; 通过维蒂希反应或水解从这些烷基化物获得环烷基丙酮。二碘甲烷的缩合产生δ-二酮化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80428-6

文献信息

• Carbonylative Mizoroki–Heck Reaction of Alkyl Iodides with Arylalkenes Using a Pd/Photoirradiation System
  作者：Shuhei Sumino、Takahito Ui、Yuki Hamada、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02302

  日期：2015.10.16

  A carbonylative Mizoroki–Heck reaction using alkyl iodides was achieved with a Pd/photoirradiation system using DBU as a base. In this reaction, alkyl radicals were formed from alkyl iodides via single-electron transfer (SET) and then underwent a sequential addition to CO and alkenes to give β-keto radicals. It is proposed that DBU would abstract a proton α to carbonyl to form radical anions, giving

  使用以DBU为碱的Pd /光辐照系统实现了使用烷基碘的羰基化Mizoroki-Heck反应。在该反应中，烷基碘通过单电子转移（SET）由烷基碘形成，然后依次添加到CO和烯烃中以生成β-酮基。提出DBU将质子α抽象为羰基以形成自由基阴离子，通过SET产生α，β-不饱和酮。