[(tBu)C(O)CH2{CH[NC(H)C(H)N(iPr)]}]Cl | 910138-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [(tBu)C(O)CH2{CH[NC(H)C(H)N(iPr)]}]Cl
• 英文别名: 1-i-propyl-3-(2-oxo-2-t-butylethyl)imidazolium chloride；1-isopropyl-3-(2-oxo-2-tert-butyl ethyl)imidazolium chloride
• CAS: 910138-48-6
• 化学式: C₁₂H₂₁N₂O*Cl
• 分子量: 244.765
• InChiKey: QFIOBEJVGNGEAW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.02
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  25.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(tBu)C(O)CH2{CH[NC(H)C(H)N(iPr)]}]Cl 、 三乙基氢硼化钾 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到(tBu)CH(OH)CH2{C(BEt3)[NC(H)C(H)N(iPr)]}
  参考文献：
  名称：

  功能化的NHC-卡宾硼酸酯和硼酸酯的质子分解和热解反应†

  摘要：

  一组通式为[R 1 C（O）CH 2 {CH [NCR 3 CR 3 N（R 2）]}] X的β-酮基咪唑鎓盐和β-酮基咪唑啉鎓盐（R 1 = t Bu，萘基； R 2 = i Pr，Mes，t Bu; R 3 = H，Me，（H）2 ; X = Cl，Br）显示与超氢化物碱MHBEt 3的对比反应性; 两种还原为手性β-醇卡宾-硼烷R 1 CH（OH）CH 2 {C（BEt 3）[NCR 3 CR 3 N（R 2）]} 2（R 1＝t Bu； R 2＝i Pr，Mes； R 3＝ H），两个具有大的R 2取代基被还原为手性β-硼酸咪唑鎓盐[R 1 CH（OBEt 3）CH 2 {CH [NCR 3 CR 3 N（R 2）]}] X 3（R 1 = t Bu，萘基； R 2 = Mes，t Bu； R 3 = H，Me； X = Cl，Br），和两个饱和杂环衍生物保持未还原状态，但形成卡宾-硼烷加合物R

  DOI：

  10.1039/c4dt01464b
• 作为产物：
  描述：

  一氯频呐酮 、 1-异丙基咪唑 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到[(tBu)C(O)CH2{CH[NC(H)C(H)N(iPr)]}]Cl
  参考文献：
  名称：

  功能化的NHC-卡宾硼酸酯和硼酸酯的质子分解和热解反应†

  摘要：

  一组通式为[R 1 C（O）CH 2 {CH [NCR 3 CR 3 N（R 2）]}] X的β-酮基咪唑鎓盐和β-酮基咪唑啉鎓盐（R 1 = t Bu，萘基； R 2 = i Pr，Mes，t Bu; R 3 = H，Me，（H）2 ; X = Cl，Br）显示与超氢化物碱MHBEt 3的对比反应性; 两种还原为手性β-醇卡宾-硼烷R 1 CH（OH）CH 2 {C（BEt 3）[NCR 3 CR 3 N（R 2）]} 2（R 1＝t Bu； R 2＝i Pr，Mes； R 3＝ H），两个具有大的R 2取代基被还原为手性β-硼酸咪唑鎓盐[R 1 CH（OBEt 3）CH 2 {CH [NCR 3 CR 3 N（R 2）]}] X 3（R 1 = t Bu，萘基； R 2 = Mes，t Bu； R 3 = H，Me； X = Cl，Br），和两个饱和杂环衍生物保持未还原状态，但形成卡宾-硼烷加合物R

  DOI：

  10.1039/c4dt01464b

文献信息

• Experimental and theoretical studies of a silver complex of O-functionalized N-heterocyclic carbene
  作者：Manoja K. Samantaray、Dipankar Roy、Ahindra Patra、Raji Stephen、Mobin Saikh、Raghavan B. Sunoj、Prasenjit Ghosh

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.05.037

  日期：2006.9

  Experimental and theoretical studies of a silver complex namely, [1-i-propyl-3-(2-oxo-2-t-butyl ethyl)imidazol-2-ylidene]AgCl (1b), supported over an O-functionalized N-heterocyclic carbene ligand are reported. Specifically, [1-i-propyl-3-(2-oxo-2-t-butyl ethyl)imidazol-2-ylidene]AgCl (1b) was synthesized by reaction of 1-i-propyl-3-(2-oxo-2-t-butyl ethyl)imidazolium chloride 1a with Ag2O in 42% yield. The 1-i-propyl-3-(2-oxo-2-t-butyl ethyl) imidazolium chloride la was synthesized by the alkylation reaction of 1-i-propylimidazole with alpha-chloropinacolone in 70% yield. The molecular structures of 1a and 1b have been determined by X-ray diffraction. Detailed theoretical investigation has been performed using the density functional theory method with the B3LYP functional. Bonding in 1b has been probed with the help of charge decomposition analysis (CDA), atoms in molecule (AIM) approach as well as natural bond orbital (NBO) methods. The Ag-NHC bond has a dominantly covalent character with NHC acting as an effective sigma-donor. The pi-back-bonding from the metal to the ligand was found to be negligible. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.