Fmoc-L-Ile-D-Pip-L-Pip-D-Phe-L-Pro-OCH2Ph | 144073-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-L-Ile-D-Pip-L-Pip-D-Phe-L-Pro-OCH2Ph
• CAS: 144073-31-4
• 化学式: C₅₄H₆₃N₅O₈
• 分子量: 910.123
• InChiKey: LMWLEDORFZHRHX-RKVQZHLASA-N

物化性质

• 沸点：
  1079.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.16
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  154.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-Ile-D-Pip-L-Pip-D-Phe-L-Pro-OCH2Ph 在 palladium dihydroxide 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 D-Phe-L-Ile-D-Pip-L-Pip-D-Phe-L-Pro
  参考文献：
  名称：

  基于天然产物的新型一类环六肽催产素拮抗剂的开发。

  摘要：

  源自链霉菌的环状六肽催产素拮抗剂的新结构类别，以L-365,209为代表（环-[L-脯氨酰基1-D-苯丙氨酰基2-L-异亮氨酰基3-D-脱氢哌嗪基4-L-脱氢过唑基5-D-（N-甲基）最近报道了苯丙氨酰6]。在本文中，我们通过系统研究通过全合成获得的L-365,209类似物，进一步描述了这一新类的结构活性图谱。阐明了位置1、4和5的环状氨基酸环大小的最佳组合以及位置6的N-烷基取代基的作用。发现在2和3位的亲脂氨基酸和在4位的不寻常氨基酸D-脱氢哌嗪酸是获得良好催产素受体亲和力的最关键的残基。在不太关键的5位和6位上含有基本侧链的类似物保持良好的受体亲和力，并且对于静脉内制剂也具有有用的水溶性水平。通过结合增强效力和溶解性的取代，鉴定了几种在体外具有所需性质组合的类似物（22，环-[L-脯氨酰基-D-色氨酸-L-异亮氨酰基-D-哌啶基-L-pipeco lyl- D-组氨酸]; 25，环-

  DOI：

  10.1021/jm00099a019
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-Pip-D-Phe-L-Pro-OCH2Ph 在 silver cyanide 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Fmoc-L-Ile-D-Pip-L-Pip-D-Phe-L-Pro-OCH2Ph
  参考文献：
  名称：

  基于天然产物的新型一类环六肽催产素拮抗剂的开发。

  摘要：

  源自链霉菌的环状六肽催产素拮抗剂的新结构类别，以L-365,209为代表（环-[L-脯氨酰基1-D-苯丙氨酰基2-L-异亮氨酰基3-D-脱氢哌嗪基4-L-脱氢过唑基5-D-（N-甲基）最近报道了苯丙氨酰6]。在本文中，我们通过系统研究通过全合成获得的L-365,209类似物，进一步描述了这一新类的结构活性图谱。阐明了位置1、4和5的环状氨基酸环大小的最佳组合以及位置6的N-烷基取代基的作用。发现在2和3位的亲脂氨基酸和在4位的不寻常氨基酸D-脱氢哌嗪酸是获得良好催产素受体亲和力的最关键的残基。在不太关键的5位和6位上含有基本侧链的类似物保持良好的受体亲和力，并且对于静脉内制剂也具有有用的水溶性水平。通过结合增强效力和溶解性的取代，鉴定了几种在体外具有所需性质组合的类似物（22，环-[L-脯氨酰基-D-色氨酸-L-异亮氨酰基-D-哌啶基-L-pipeco lyl- D-组氨酸]; 25，环-

  DOI：

  10.1021/jm00099a019