ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 607721-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 607721-00-6
• 化学式: C₅₆H₆₂O₁₀S
• 分子量: 927.168
• InChiKey: SMDAGRRJWKUCEF-OSZJUGBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.71
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  103.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-ethylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  痢疾志贺氏菌3型的烯丙糖苷形式与O抗原重复单元相关的封闭五糖衍生物的合成

  摘要：

  从d-半乳糖胺盐酸盐，d-半乳糖和d-葡萄糖开始，四糖衍生物烯丙基2,3,6-三-O-苄基-4-O- [甲基（R）-2-丙酸酯]-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→6）-2,3,4-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-2,6-二-O-苄基-3-O-（3,4已通过嵌段合成策略合成了6-6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃半乳糖苷）-α-d-吡喃半乳糖苷，其中一个嵌段含有甲基（R）-2丙酸酯基。操纵该四糖衍生物的保护基，然后与半乳糖呋喃糖苷供体反应，得到所需的五糖衍生物，其形式为烯丙基糖苷，与痢疾志贺氏菌3型的再生成单元有关。

  DOI：

  10.1081/car-120023471
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  痢疾志贺氏菌3型的烯丙糖苷形式与O抗原重复单元相关的封闭五糖衍生物的合成

  摘要：

  从d-半乳糖胺盐酸盐，d-半乳糖和d-葡萄糖开始，四糖衍生物烯丙基2,3,6-三-O-苄基-4-O- [甲基（R）-2-丙酸酯]-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→6）-2,3,4-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-2,6-二-O-苄基-3-O-（3,4已通过嵌段合成策略合成了6-6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃半乳糖苷）-α-d-吡喃半乳糖苷，其中一个嵌段含有甲基（R）-2丙酸酯基。操纵该四糖衍生物的保护基，然后与半乳糖呋喃糖苷供体反应，得到所需的五糖衍生物，其形式为烯丙基糖苷，与痢疾志贺氏菌3型的再生成单元有关。

  DOI：

  10.1081/car-120023471