N-Boc-L-phenylglycine fluoride | 133010-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-L-phenylglycine fluoride
• 英文别名: (S)-(Fluorocarbonyl-Phenyl-Methyl)Carbamic Acid Tert-Butyl Ester；tert-butyl N-[(1S)-2-fluoro-2-oxo-1-phenylethyl]carbamate
• CAS: 133010-16-9
• 化学式: C₁₃H₁₆FNO₃
• 分子量: 253.273
• InChiKey: GLMHKKXWUQDOOG-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-L-phenylglycine fluoride 在 盐酸 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-1-{(S)-2-[(S)-2-(tert-butoxycarbonylmethylamino)propionylamino]-2-phenylacetyl}-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLINES
  [FR] INDOLINES

  摘要：

  本申请公开了化合物的结构式(I)或其药用盐，其中W、Y、Z、R1、R2、R3和R4如本申请所述，并且公开了利用这些化合物治疗癌症的方法。

  公开号：

  WO2014056755A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)-L-2-苯甘氨酸 在 吡啶 、 氟化硫醯基 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-Boc-L-phenylglycine fluoride
  参考文献：
  名称：

  使用非原位生成的亚硫酰氟快速且无柱合成酰氟和肽

  摘要：

  亚硫酰氟 (SOF 2 ) 于 1896 年首次分离出来，但随后关于其用作有机合成试剂的报道不到 10 例。这部分是由于缺乏简便的、实验室规模的方法来生成它。在这里，我们报告了一种用于异地生成 SOF 2的新协议随后证明了它在温和条件和短反应时间下以 55-98% 的分离产率获得脂肪族和芳香族酰氟的能力。我们进一步证明了它在氨基酸偶联方面的能力，采用一锅无柱策略，以 65-97% 的分离产率提供相应的二肽，且差向异构化最少甚至没有。广泛的范围允许广泛的保护基团以及天然和非天然氨基酸。最后，我们证明了这种新方法可用于连续液相肽合成 (LPPS)，以 14-88% 的收率提供三肽、四肽、五肽和十肽，而无需柱层析。我们还证明了这种新方法适用于固相肽合成 (SPPS)，以 80-98% 的产率提供二肽和五肽。

  DOI：

  10.1039/d1sc05316g
• 作为试剂：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)-L-2-苯甘氨酸 、 三聚氟氰 、 吡啶 在 氩 、 ice 、 二氯甲烷 、 水 、 magnesium sulfate 、 N-(叔丁氧羰基)-L-2-苯甘氨酸 、 N-Boc-L-phenylglycine fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以to afford 115.3 mg of a mixture of 24k and 25k as an off-white solid的产率得到N-Boc-L-phenylglycine fluoride
  参考文献：
  名称：

  Method for analysis of reaction products

  摘要：

  本发明提供用于分析反应产物和反应混合物组分的方法、化合物和试剂盒，在某些实施方案中，用于快速同时测定对映体比、百分比转化率和绝对构型。

  公开号：

  US07045360B2

文献信息

• CYCLOALKYL, LACTAM, LACTONE AND RELATED COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING SAME, AND METHODS FOR INHIBITING BETA-AMYLOID PEPTIDE RELEASE AND/OR ITS SYNTHESIS BY USE OF SUCH COMPOUNDS
  申请人：ELAN PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0951466B1

  公开（公告）日：2009-01-21
• Suresh Babu; Gopi; Ananda, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 5, p. 384 - 386
  作者：Suresh Babu、Gopi、Ananda

  DOI：——

  日期：——
• CARPINO, LOUIS A.;MANSOUR, EL-SAYED M. E.;SADAT-AALAEE, DEAN, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2611-2614
  作者：CARPINO, LOUIS A.、MANSOUR, EL-SAYED M. E.、SADAT-AALAEE, DEAN

  DOI：——

  日期：——
• US7045360B2
  申请人：——

  公开号：US7045360B2

  公开（公告）日：2006-05-16
• [EN] METHOD FOR ANALYSIS OF REACTION PRODUCTS<br/>[FR] PROCEDE D'ANALYSE DE PRODUITS DE REACTION
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2001057526A1

  公开（公告）日：2001-08-09

  The present invention provides methods, compounds, and kits useful in the analysis of reaction products and components of reaction mixtures, and in certain embodiments for the rapid and simultaneous determination of enantiomeric ratios, percent conversions, and absolute configurations.