(2S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxycyclohexan-1-one | 171867-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxycyclohexan-1-one
• CAS: 171867-35-9
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃Si
• 分子量: 244.406
• InChiKey: IGBUDBBZEJPKEE-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxycyclohexan-1-one 在 咪唑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of butenolides via enantioselective deprotonation of protected 4-hydroxycyclohexanone

  摘要：

  Enantioselective synthesis of two butenolides (4S, 6R)-2,3-Dihydroaquilegiolide and (4S, 6S)-2,3-Dihydromenisdaurilide based on deprotonation of 4-tert-butyldimethyl-siloxycyclohexanone with a chiral lithium amide base is described.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00231-d
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基硅氧)环己酮 在 四氧化锇 、 正丁基锂 、 chiral bis-naphthylethylamine hydrochloride 、 三乙胺 作用下， 反应 0.53h， 生成 (2S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxycyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of butenolides via enantioselective deprotonation of protected 4-hydroxycyclohexanone

  摘要：

  Enantioselective synthesis of two butenolides (4S, 6R)-2,3-Dihydroaquilegiolide and (4S, 6S)-2,3-Dihydromenisdaurilide based on deprotonation of 4-tert-butyldimethyl-siloxycyclohexanone with a chiral lithium amide base is described.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00231-d

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the Enyne A-Ring Synthon of the 1α-Hydroxy Vitamins D
  作者：Kathlyn A. Parker、Apostolos Dermatakis

  DOI：10.1021/jo970957t

  日期：1997.9.1