[N-(trifluoromethanesulfonyl)imino][4-(trifluoromethyl)phenyl]-λ3-iodane | 1133467-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [N-(trifluoromethanesulfonyl)imino][4-(trifluoromethyl)phenyl]-λ3-iodane
• 英文别名: p-CF3C6H4I=NTf
• CAS: 1133467-77-2
• 化学式: C₈H₄F₆INO₂S
• 分子量: 419.086
• InChiKey: UCRBCODMNLNMEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [N-(trifluoromethanesulfonyl)imino][4-(trifluoromethyl)phenyl]-λ3-iodane 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 4-碘三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  In Situ Generation of N-Triflylimino-λ³-iodanes: Application to Imidation of Phosphines and Catalytic α-Amidation of 1,3-Dicarbonyl Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02264
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酰胺 、 iodosylbenzene 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以83%的产率得到[N-(trifluoromethanesulfonyl)imino][4-(trifluoromethyl)phenyl]-λ3-iodane
  参考文献：
  名称：

  In Situ Generation of N-Triflylimino-λ³-iodanes: Application to Imidation of Phosphines and Catalytic α-Amidation of 1,3-Dicarbonyl Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02264

文献信息

• Metal-free α-CH amination of ethers with hypervalent sulfonylimino-λ3-bromane that acts as an active nitrenoid
  作者：Masahito Ochiai、Shinichi Yamane、Md. Mahbubul Hoque、Motomichi Saito、Kazunori Miyamoto

  DOI：10.1039/c2cc31523h

  日期：——

  Hypervalent N-triflylimino-lambda(3)-bromane undergoes direct and regioselective alpha-C-H amination of ethers at room temperature under transition metal-free conditions. Kinetic results, substituent and deuterium isotope effects suggest an asynchronous concerted organonitrenoid transition state with some hydride transfer character, analogous to that for alkane C-H insertions.

  超价N-triflylimino-lambda（3）-溴在室温下在无过渡金属的条件下进行醚的直接和区域选择性α-CH胺化。动力学结果，取代基和氘的同位素效应表明，与烷烃CH插入相似，具有一些氢化物转移特征的异步协调的有机类异戊二烯过渡态。
• Imido transfer of sulfonylimino-λ3-bromane makes possible the synthesis of sulfonylimino-λ3-iodanes
  作者：Masahito Ochiai、Aiko Nakano、Akira Yoshimura、Kazunori Miyamoto、Satoko Hayashi、Waro Nakanishi

  DOI：10.1039/b818489e

  日期：——

  Sulfonylimino-λ3-bromane functions as a reactive nitrenoid, because of the hyperleaving group ability of aryl-λ3-bromanyl groups, and undergoes transimidations to iodobenzenes at room temperature under metal-free conditions probably via an SN2-type nitrenoid transition state, yielding sulfonylimino-λ3-iodanes.

  由于芳基-δ "3-溴烷基具有超离基能力，因此磺酰亚胺-δ "3-溴烷具有活性亚硝基的功能，在室温无金属条件下，可能通过 SN2 型亚硝基转变态，磺酰亚胺-δ "3-碘苯发生反亚胺化反应，生成磺酰亚胺-δ "3-碘烷。