[2-(2,2-二溴乙烯基)-1-苯基环丙基]苯 | 934009-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [2-(2,2-二溴乙烯基)-1-苯基环丙基]苯
• 英文名称: [2-(2,2-dibromovinyl)-1-phenylcyclopropyl]benzene
• CAS: 934009-26-4
• 化学式: C₁₇H₁₄Br₂
• 分子量: 378.106
• InChiKey: RWJYMRCDFVUJIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2,2-二溴乙烯基)-1-苯基环丙基]苯 在 正丁基锂 、 iron(III) triflimide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1-diphenyl-3,4-pentadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的环丙基乙炔作为炔烃金催化水合反应中的敏感机理探针。与Ag（I）-，Hg（II）-和Fe（III）催化工艺的比较

  摘要：

  用金催化的2-苯基或2,2-二苯基环丙基乙炔的水合作用，以敏感的探针追踪乙烯基碳正离子的形成，仅提供相应的环丙基甲基酮。另一方面，在Ag（I）或Fe（III）催化的水合作用中，最初形成的金属-炔烃络合物中会出现深刻的乙烯基碳阳离子特征，这可由部分（Ag +）或排他的（Fe 3 +）形成异戊二烯型重排产物。这些发现为金属-炔配合物（包括Au（I或III），Ag（I），Fe（III）和Hg（II））中的细微电子差异提供了清晰的证据。

  DOI：

  10.1021/jo401325t
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 copper acetyl-acetate 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 [2-(2,2-二溴乙烯基)-1-苯基环丙基]苯
  参考文献：
  名称：

  烯炔-丙二烯的热C 2 -C 6环化。逐步机理和异常的热甲硅烷基转移的实验证据

  摘要：

  已经合成了在烯丙基末端带有作为自由基时钟报告基团的各种环丙基系统的烯炔-烯丙基4a - c，并进行了热C 2 -C 6环化。可以根据空间效应来合理化烯与形式Diels-Alder产品的比例。只有配备快速二苯基环丙基羰基自由基钟的4c的热解，才能提供明显的通过环丙基开环形成的1,3-丁二烯基苯并富烯。这一发现为C 2 -C 6环化的逐步机理提供了明确的证据，从而有可能建议中间双自由基的寿命> 1×10 -10s（在170°C下）。一个有趣的推论是在所有三个烯炔-丙二烯的热解过程中分离出了意外的甲硅烷基转移产物，这可以解释某些Diels-Alder产品中TIPS基团的损失。为了充分了解该机理，使用DFT对甲硅烷基和氢转移过程进行了研究。

  DOI：

  10.1021/jo062448+